(1R,2S,6S,7S)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide | 197080-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,2S,6S,7S)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S)-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide
• CAS: 197080-02-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: FPSQJUOJARBPFA-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(1R,2S,6S,7S)-N-[(2'R)-2'-methylpent-4'-ynoyl]-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  三环手性苏丹胺助剂介导的不对称烷基化

  摘要：

  完整描述了对映体纯的阿马酚（+）- 1和（-）- 1作为不对称烷基化反应的实际手性助剂。衍生自助剂的N-酰化产物用六甲基二硅叠氮化钠脱质子，然后用烷基卤化物处理，得到具有高非对映选择性的产物。用过量的外消旋α-溴丙酸酯或α-溴丁酸酯处理时，相应的N-酰基sultam的烯酸酯经历高度非对映选择性烷基化，以提供完全绝对控制两个连续手性中心的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00872-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S,6S,7S)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  三环手性苏丹胺助剂介导的不对称烷基化

  摘要：

  完整描述了对映体纯的阿马酚（+）- 1和（-）- 1作为不对称烷基化反应的实际手性助剂。衍生自助剂的N-酰化产物用六甲基二硅叠氮化钠脱质子，然后用烷基卤化物处理，得到具有高非对映选择性的产物。用过量的外消旋α-溴丙酸酯或α-溴丁酸酯处理时，相应的N-酰基sultam的烯酸酯经历高度非对映选择性烷基化，以提供完全绝对控制两个连续手性中心的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00872-8

文献信息

• New chiral sultam auxiliaries: preparation and their application in asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：W.H. Chan、Albert W.M. Lee、L.S. Jiang、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00307-8

  日期：1997.8

  Enantiomerically pure sultams (+)-4 and (−)-4 were synthesized from tricyclic sultone 1via a four-step reaction sequence. Their uses as new chiral auxiliaries in asymmetric Diels-Alder reactions with diastereoselectivity up to 94:6 are presented.

  通过三步反应序列，从三环磺内酯1合成对映体纯的sultams（+）- 4和（-）- 4。提出了它们作为非对称Diels-Alder反应中新的手性助剂的用途，非对映选择性高达94：6。