3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropanoic acid | 501952-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-oxo-3-(methoxy(methyl)amino)propanoic acid；N-Methoxy-N-methyl-malonamic acid；3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 501952-87-0
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: HHWJINBOHGIEHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropanoic acid 在 正丁基锂 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 生成 N-methoxy-N,4-dimethyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-3-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的有机催化对映体和非对映体选择性缀合物：当β-酮酰胺超过β-酮酸酯时

  摘要：

  披露了我们在双官能方酰胺催化的β-酮酰胺对硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应中的发现。看起来，与广泛研究的β-酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了极佳的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后功能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402192
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 70.0h， 生成 3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的有机催化对映体和非对映体选择性缀合物：当β-酮酰胺超过β-酮酸酯时

  摘要：

  披露了我们在双官能方酰胺催化的β-酮酰胺对硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应中的发现。看起来，与广泛研究的β-酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了极佳的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后功能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402192

文献信息

• Ambient Decarboxylative Arylation of Malonate Half-Esters via Oxidative Catalysis
  作者：Patrick J. Moon、Shengkang Yin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.6b08906

  日期：2016.10.26

  We report decarboxylative carbonyl α-arylation by coupling of arylboron nucleophiles with malonic acid derivatives. This process is enabled by the merger of aerobic oxidative Cu catalysis with decarboxylative enolate interception reminiscent of malonyl-CoA reactivity in polyketide biosynthesis. This method enables the synthesis of monoaryl acetate derivatives containing electrophilic functional groups

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。
• A New β-Keto Amide Synthesis
  作者：Scott McN. Sieburth、Yanping Chen

  DOI：10.1055/s-2002-34845

  日期：——

  In a modification of the Wierenga-Skulnick β-ketoester synthesis, the dianions of malonic acid mono-amides were condensed with acid chlorides. Acidic workup led to decarboxylation and isolation of the corresponding β-keto amides in good-to-excellent yields. A similar procedure with cyanoacetic acid gave β-keto nitriles.

  在 Wierenga-Skulnick β-酮酯合成的修改中，丙二酸单酰胺的二价阴离子与酰基氯缩合。酸性后处理导致相应β-酮酰胺的脱羧和分离，产率从良好到优异。 用氰乙酸进行类似的操作可得到β-酮腈。
• Chk-1 inhibitors
  申请人：Boyle George Robert

  公开号：US20050245563A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Disclosed are novel inhibitors of Chk-1 and methods of using the same for therapy.

  本发明涉及一种新的Chk-1抑制剂及其治疗方法。
• 一种普拉格雷中间体及其类似物的制备方法
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN114874061A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种普拉格雷中间体及其类似物的制备方法，包括以下步骤： 本发明在常温常压下，利用光催化偶联反应合成普拉格雷中间体及其类似物，无需使用格氏试剂，合成工艺简便，易于操作，显著提高合成产率，且反应后除产物外生成无机盐，对环境污染小，绿色环保。本发明能够保证整个产品的质量得到进一步的提升，保证人们的生活得到进一步的改善，具有广阔的应用前景和市场需求。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Conjugate Addition to Nitroolefins: When β-Ketoamides Surpass β-Ketoesters
  作者：Haiying Du、Jean Rodriguez、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201402192

  日期：2014.7.1

  Our findings on the bifunctional squaramide‐catalyzed enantioselective conjugate addition of β‐ketoamides to nitroolefins are disclosed. It appears that simple acyclic methylene β‐ketoamides, unlike the extensively studied β‐ketoesters, afford the products in excellent diastereoselectivities, and maintain high yields and enantioselectivities. Moreover, competition and kinetic studies were conducted

  披露了我们在双官能方酰胺催化的β-酮酰胺对硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应中的发现。看起来，与广泛研究的β-酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了极佳的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后功能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。