(E)-1-((1R,2S,6S,7S)-3,3-Dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-but-2-en-1-one | 197080-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-1-((1R,2S,6S,7S)-3,3-Dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[(1R,2S,6S,7S)-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]but-2-en-1-one；(E)-1-[(1R,2S,6S,7S)-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 197080-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: WDCWSRDQADJBNP-UPNDEYJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-1-((1R,2S,6S,7S)-3,3-Dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-but-2-en-1-one 在 四氯化钛 作用下， 反应 21.0h， 生成 ((1R,2S,6S,7S)-3,3-Dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-((1S,2S,3R,4R)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanone 、 ((1R,2S,6S,7S)-3,3-Dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-((1R,2R,3S,4S)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  新的手性sultam助剂：制备及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  通过三步反应序列，从三环磺内酯1合成对映体纯的sultams（+）- 4和（-）- 4。提出了它们作为非对称Diels-Alder反应中新的手性助剂的用途，非对映选择性高达94：6。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00307-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-4-((S)-1-Phenyl-ethyl)-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-((1R,2S,6S,7S)-3,3-Dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的手性sultam助剂：制备及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  通过三步反应序列，从三环磺内酯1合成对映体纯的sultams（+）- 4和（-）- 4。提出了它们作为非对称Diels-Alder反应中新的手性助剂的用途，非对映选择性高达94：6。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00307-8

文献信息

• New chiral sultam auxiliaries: preparation and their application in asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：W.H. Chan、Albert W.M. Lee、L.S. Jiang、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00307-8

  日期：1997.8

  Enantiomerically pure sultams (+)-4 and (−)-4 were synthesized from tricyclic sultone 1via a four-step reaction sequence. Their uses as new chiral auxiliaries in asymmetric Diels-Alder reactions with diastereoselectivity up to 94:6 are presented.

  通过三步反应序列，从三环磺内酯1合成对映体纯的sultams（+）- 4和（-）- 4。提出了它们作为非对称Diels-Alder反应中新的手性助剂的用途，非对映选择性高达94：6。