(1S,2R,6R,7R)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide | 197080-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,2R,6R,7R)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide
• 英文别名: (1S,2R,6R,7R)-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide
• CAS: 197080-12-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: FPSQJUOJARBPFA-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,2S,6S,7S)-N-[(2'R)-and (2'S)-2'-methylpent-4'-enoyl]-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  三环手性苏丹胺助剂介导的不对称烷基化

  摘要：

  完整描述了对映体纯的阿马酚（+）- 1和（-）- 1作为不对称烷基化反应的实际手性助剂。衍生自助剂的N-酰化产物用六甲基二硅叠氮化钠脱质子，然后用烷基卤化物处理，得到具有高非对映选择性的产物。用过量的外消旋α-溴丙酸酯或α-溴丁酸酯处理时，相应的N-酰基sultam的烯酸酯经历高度非对映选择性烷基化，以提供完全绝对控制两个连续手性中心的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00872-8
• 作为产物：
  描述：

  3-[((S)-1-Phenyl-ethylamino)-methyl]-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonic acid 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2R,6R,7R)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的手性sultam助剂：制备及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  通过三步反应序列，从三环磺内酯1合成对映体纯的sultams（+）- 4和（-）- 4。提出了它们作为非对称Diels-Alder反应中新的手性助剂的用途，非对映选择性高达94：6。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00307-8

文献信息

• Synthesis and Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated-γ-sultams
  作者：K.F Ho、Dennis C.W Fung、W.Y Wong、W.H Chan、Albert W.M Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00313-6

  日期：2001.4

  An efficient synthesis of prop-1-ene 1,3-sultam 4 and its Diels-Alder reactions is reported. Sultams are also prepared as chiral auxiliaries for asymmetric transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.