(-)-5-butyryl-1,7,8,9,10,10-hexamethyl-3-thio-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-one | 312499-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-5-butyryl-1,7,8,9,10,10-hexamethyl-3-thio-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-5-butanoyl-1,7,8,9,10,10-hexamethyl-3-thia-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 312499-29-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S
• 分子量: 321.484
• InChiKey: LRBLRMNSXJXXDW-IHETXDGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-butyryl-1,7,8,9,10,10-hexamethyl-3-thio-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-one 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1S,2S,6R,7R)-1,7,8,9,10,10-Hexamethyl-5-((R)-2-methyl-butyryl)-3-thia-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sterically Constrained 'Roofed' 2-Thiazolidinones as Excellent Chiral Auxiliaries.

  摘要：

  2-thiazolone 与环状二烯、二甲基蒽和六甲基环戊二烯发生 [4+2] 环加成反应，然后用 (1S, 2R)-2-methyoxy-1-apocamphanecarbonic acid（MAC 酸）进行光学解析，从而制备出 "带顶 "手性 2-thiazolidinones ，这种手性 2-thiazolidinones 具有立体拥挤和构象刚性的特点，很有希望用作烯醇类化合物烷基化的手性助剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1541
• 作为产物：
  描述：

  (dl)-5-acetyl-1,7,8,9,10,10-hexamethyl-3-thio-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-one 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-5-butyryl-1,7,8,9,10,10-hexamethyl-3-thio-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sterically Constrained 'Roofed' 2-Thiazolidinones as Excellent Chiral Auxiliaries.

  摘要：

  2-thiazolone 与环状二烯、二甲基蒽和六甲基环戊二烯发生 [4+2] 环加成反应，然后用 (1S, 2R)-2-methyoxy-1-apocamphanecarbonic acid（MAC 酸）进行光学解析，从而制备出 "带顶 "手性 2-thiazolidinones ，这种手性 2-thiazolidinones 具有立体拥挤和构象刚性的特点，很有希望用作烯醇类化合物烷基化的手性助剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1541

文献信息

• Sterically Constrained 'Roofed' 2-Thiazolidinones as Excellent Chiral Auxiliaries.
  作者：Shigeki HOSHIMOTO、Hirofumi MATSUNAGA、Takehisa KUNIEDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1541

  日期：——

  The "roofed" chiral 2-thiazolidinones, which are sterically congested and conformational rigid, and which are perpared by the [4+2] cycloaddition of 2-thiazolone to the cyclic dienes, dimethylanthracene and hexamethylcyclopentadiene, followed by optical resolution with (1S, 2R)-2-methyoxy-1-apocamphanecarbonic acid (MAC acid) are of considerable promise for use as chiral auxiliaries for the alkylation of enolates.

  2-thiazolone 与环状二烯、二甲基蒽和六甲基环戊二烯发生 [4+2] 环加成反应，然后用 (1S, 2R)-2-methyoxy-1-apocamphanecarbonic acid（MAC 酸）进行光学解析，从而制备出 "带顶 "手性 2-thiazolidinones ，这种手性 2-thiazolidinones 具有立体拥挤和构象刚性的特点，很有希望用作烯醇类化合物烷基化的手性助剂。