trans-5-phenyl-4-pentenamide | 30154-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5-phenyl-4-pentenamide
• 英文别名: (E)-5-phenylpent-4-enamide；5t-phenyl-pent-4-enoic acid amide；5t-Phenyl-pent-4-ensaeure-amid
• CAS: 30154-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ICMSWXWBIBWTNB-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  394.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-phenyl-4-pentenamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N-tosyl-5-phenyl-4-pentenamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins

  摘要：

  A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.

  DOI：

  10.1021/ja5046296
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊烯酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到trans-5-phenyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化烯烃与酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  开发了一种通过磷腈碱催化酰胺烯烃分子内加氢酰胺化反应合成环状酰胺的方法。催化量的P4-碱反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，也可用于合成内酰胺、环脲和恶唑烷酮类化合物。该催化系统被扩展为一锅法分子内加氢酰胺化和分子间加氢烷基化。氘标记和自由基捕获实验为加氢酰胺化反应的催化循环提供了机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03870

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides for the Construction of Pyrrolizidine and Indolizidine Derivatives
  作者：Dan Yang、Kai-Yip Lo、Liu Ye

  DOI：10.1055/s-0036-1588502

  日期：2017.8

  An efficient palladium-catalyzed aerobic oxidative cyclization has been developed to synthesize a variety of pyrrolizidine and indolizidine derivatives from simple aliphatic alkenyl amides in moderate to good yields. The reaction features the capability of accessing various N-heterocycles and the use of molecular oxygen (1 atm) as the green oxidant.

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Photophysical and photochemical behavior of intramolecular styrene-amine exciplexes
  作者：Frederick D. Lewis、G. Dasharatha Reddy、Siegfried Schneider、Michael Gahr

  DOI：10.1021/ja00009a041

  日期：1991.4

  The photophysical and photochemical behavior of a series of secondary and tertiary ω-(β-styryl) aminoalkanes with one to five methylenes separating the styryl and amino groups has been investigated and compared to the intermolecular reactions of 1-phenylpropene with secondary and tertiary amines. The effects of polymethylene chain length, solvent polarity, temperature, and the bulk of the N-alkyl group

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响
• Extension of Bischler-Napieralski reaction—IV
  作者：Tomokichiro Fujisawa、Shigehiko Sugasawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93185-0

  日期：1959.1

  Acyl derivatives of 5-phenylpent-4-enylamine were cyclized to give 2-substituted 3-benzal-3,4,5,6,-tetrahydropyridines in good yield. This is a new synthesis of pyridine derivatives.

  将5-苯基戊-4-烯胺的酰基衍生物环化，以高收率得到2-取代的3-苯并-3,4,5,6，-四氢吡啶。这是吡啶衍生物的新合成。
• Light-driven reduction of aromatic olefins in aqueous media catalysed by aminopyridine cobalt complexes
  作者：Carla Casadevall、David Pascual、Jordi Aragón、Arnau Call、Alicia Casitas、Irene Casademont-Reig、Julio Lloret-Fillol

  DOI：10.1039/d1sc06608k

  日期：——

  (HAT). Synthetically useful deuterium-labelled compounds can be straightforwardly obtained by replacing H2O with D2O. Moreover, the dual photocatalytic system and the photocatalytic conditions can be rationally designed to tune the selectivity for aryl olefin vs. aryl ketone reduction; not only by changing the structural and electronic properties of the cobalt catalysts, but also by modifying the reduction

  报道了一种基于地球丰富元素的催化体系，该体系使用可见光作为驱动力，H 2 O 作为唯一的氢原子源，有效地氢化芳基烯烃。该催化系统涉及稳健且定义明确的氨基吡啶钴络合物和杂配Cu光氧化还原催化剂。该系统以显着的选择性 (>20 000)与水还原 (WR) 相比，显示了水介质中苯乙烯的还原。反应性和机理研究支持形成 [Co-H] 中间体，该中间体通过氢原子转移 (HAT) 与烯烃反应。可以通过用 D 2代替 H 2 O直接获得合成有用的氘标记化合物O. 此外，可以合理设计双光催化系统和光催化条件，以调整芳基烯烃与芳基酮还原的选择性；不仅通过改变钴催化剂的结构和电子特性，还通过改变光氧化还原催化剂的还原特性。