反式-5-苯基-4-戊烯-1-胺 | 122333-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-5-苯基-4-戊烯-1-胺
• 英文名称: trans-5-Phenyl-4-penten-1-amine
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-en-1-amine；(E)-5-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 122333-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: PNXDDJPALLQFMY-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-5-苯基-4-戊烯-1-胺 在 四氢噻吩 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-phenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins

  摘要：

  A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.

  DOI：

  10.1021/ja5046296
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)氨基甲酸叔丁酯 在 Schwartz's reagent 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 反式-5-苯基-4-戊烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides for the Construction of Pyrrolizidine and Indolizidine Derivatives
  作者：Dan Yang、Kai-Yip Lo、Liu Ye

  DOI：10.1055/s-0036-1588502

  日期：2017.8

  An efficient palladium-catalyzed aerobic oxidative cyclization has been developed to synthesize a variety of pyrrolizidine and indolizidine derivatives from simple aliphatic alkenyl amides in moderate to good yields. The reaction features the capability of accessing various N-heterocycles and the use of molecular oxygen (1 atm) as the green oxidant.

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。
• Cascade radical cyclisations of imines
  作者：W.Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00636-9

  日期：1996.8

  Cascade radical reactions, initiated by cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto the C-atom of imines, have been used to develop a new protocol for the synthesis of a range of nitrogen heterocycles. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH. The aminyl radicals generated by cyclisation onto imines undergo further 5- or 6-exo cyclisation with

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。
• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。
• [EN] N-ALKYL PYRROLES AS HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLES DE N-ALKYL COMME INHIBITEURS DE L'HMG-COA-REDUCTASE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005056004A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  HMGCo-A reductase inhibitor compounds useful as hypocholesterolemic and hypolipidemic compounds are provided. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided. Formula (I).

  提供了作为降胆固醇和降脂化合物有用的HMGCo-A还原酶抑制剂化合物。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。公式（I）。
• Photophysical and photochemical behavior of intramolecular styrene-amine exciplexes
  作者：Frederick D. Lewis、G. Dasharatha Reddy、Siegfried Schneider、Michael Gahr

  DOI：10.1021/ja00009a041

  日期：1991.4

  The photophysical and photochemical behavior of a series of secondary and tertiary ω-(β-styryl) aminoalkanes with one to five methylenes separating the styryl and amino groups has been investigated and compared to the intermolecular reactions of 1-phenylpropene with secondary and tertiary amines. The effects of polymethylene chain length, solvent polarity, temperature, and the bulk of the N-alkyl group

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响