(E)-N-tosyl-5-phenyl-4-pentenamine | 940909-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-tosyl-5-phenyl-4-pentenamine
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-(5-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-5-phenylpent-4-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 940909-11-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: GPWZPFVOERSYIA-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-tosyl-5-phenyl-4-pentenamine 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 sodium hydride 、 2-((3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)propanenitrile 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (2R,3S)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3-ylamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化对映选择性氨基双官能化

  摘要：

  烯烃的对映选择性双官能化为快速构建对映体富集的复杂分子提供了一种简单的方法。尽管在这一领域付出了巨大的努力，对映选择性氨基双官能化仍然是一个挑战，特别是通过亲电加成方式。在此，我们报告了一种前所未有的方法，通过铜催化的亲电加成反应，以外部偶氮化合物作为氮源，实现烯烃的对映选择性氨基双官能化。通过[3 + 2]环加成或分子内环化，已经实现了一系列有价值的环状肼衍生物，具有高化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性。在此转化中，多种官能团，例如羧酸、羟基、酰胺、磺酰胺和芳基，可以充当亲核试剂。重要的是，发现一种新的氰基恶唑啉手性配体在对映选择性的控制中发挥着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00307
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-tosyl-5-phenyl-4-pentenamine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的两面反应性：有氧 Pd 催化的分子内氮杂-瓦克反应中的顺式与反式氨基钯化

  摘要：

  最近已经报道了许多不同的 PdII 催化剂体系，用于带有系留氮亲核试剂的烯烃的瓦克型有氧氧化环化。本研究使用五种不同的催化剂体系检查氨基钯化步骤的立体化学：Pd(OAc)2/DMSO (A)、PdX2/吡啶 [X = OAc (B)、O2CCF3 (C)]、Pd(IMes)(O2CCF3) 2(OH2) (D) 和 Pd(O2CCF3)2/(-)-sparteine (E)。使用立体定向氘代环戊烯底物表明，五种催化剂体系中的四种（A、B、C 和 E）促进烯烃的顺式氨基钯化，而顺式和反式氨基钯化均与 N-杂环卡宾一起发生(NHC) 催化剂系统。然而，如果将化学计量的布朗斯台德碱 (NaOAc, Na2CO3) 添加到后面的反应条件中，则只能观察到顺式氨基钯化。氮亲核试剂的身份也影响氨基钯化途径，结果范围从完全顺式到完全反式氨基钯化。这些结果对于开发 Pd 催化烯烃氧化胺化的对映选择性方法的持续努力具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja070424u

文献信息

• Integrated Electrochemical–Chemical Oxidation Mediated by Alkoxysulfonium Ions
  作者：Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja202880n

  日期：2011.8.10

  electrochemical-chemical oxidation can be applied to the oxidation of diarylmethanes to diaryl ketones, toluenes to benzaldehydes, and aryl-substituted alkenes to 1,2-diketones. Moreover, the oxidation of unsaturated compounds bearing a nucleophilic group in an appropriate position gives cyclized carbonyl compounds.

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。
• Integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation via alkoxysulfonium ions. Synthesis of exocyclic ketones from alkenes with cyclization
  作者：Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c3ob40315g

  日期：——

  An integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation was achieved. Electrochemical oxidation of alkenes having a nucleophilic moiety in the presence of DMSO gave cyclized alkoxysulfonium ions, which were converted to the corresponding ketones by treatment with triethylamine in a one-pot sequential manner. The method is also an effective tool for cyclization of 1,6-dienes affording five-membered ring diketones in high stereoselectivity.

  实现了电氧化环合与化学氧化的结合。在DMSO存在下，含有亲核基团烯烃的电化学氧化生成环合的烷氧基硫鎓离子，通过一步法依次用三乙胺处理转化为相应的酮。该方法也是高效实现1,6-二烯环化，高立体选择性生成五元环二酮的工具。
• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。
• Direct C–N Coupling of Imidazoles with Aromatic and Benzylic Compounds via Electrooxidative C–H Functionalization
  作者：Tatsuya Morofuji、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja501093m

  日期：2014.3.26

  A method for the C-N coupling of imidazoles based on electrooxidative C-H functionalization of aromatic and benzylic compounds has been developed. The key to the success is the formation of protected imidazolium ions as initial products, avoiding overoxidation. Deprotection under nonoxidative conditions affords N-substituted imidazoles. Various functional groups are compatible with the present transformation

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。
• Lovick, Helena M.; Michael, Forrest E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1249 - 1251
  作者：Lovick, Helena M.、Michael, Forrest E.

  DOI：——

  日期：——