3-(5-chloropyridin-2-yl)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid | 1150263-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-chloropyridin-2-yl)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(5-chloropyridin-2-yl)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1150263-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: WRAFMVDQKMDIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[1-oxido-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethanamine 、 3-(5-chloropyridin-2-yl)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(5-chloropyridin-2-yl)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-N-{(1R)-1-[1-oxido-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及新颖的P2X3受体拮抗剂，这些拮抗剂在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂来治疗的外周疼痛、炎症性疼痛或组织损伤疼痛。

  公开号：

  WO2009058298A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-chloropyridin-2-yl)-5-isopropenylbenzoic acid 在 甲烷磺酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(5-chloropyridin-2-yl)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及新颖的P2X3受体拮抗剂，这些拮抗剂在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂来治疗的外周疼痛、炎症性疼痛或组织损伤疼痛。

  公开号：

  WO2009058298A1

文献信息

• Identification of second-generation P2X3 antagonists for treatment of pain
  作者：Anthony T. Ginnetti、Daniel V. Paone、Shaun R. Stauffer、Craig M. Potteiger、Anthony W. Shaw、James Deng、James J. Mulhearn、Diem N. Nguyen、Carolyn Segerdell、Juliana Anquandah、Amy Calamari、Gong Cheng、Michael D. Leitl、Annie Liang、Eric Moore、Jacqueline Panigel、Mark Urban、Jixin Wang、Kerry Fillgrove、Cuyue Tang、Sean Cook、Stefanie Kane、Christopher A. Salvatore、Samuel L. Graham、Christopher S. Burgey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.039

  日期：2018.5

  antagonist has been developed. The lead optimization strategy to address shortcomings of the first-generation preclinical lead compound is described herein. These studies were directed towards the identification and amelioration of preclinical hepatobiliary findings, reducing potential for drug-drug interactions, and decreasing the projected human dose of the first-generation lead.

  已经开发出第二代小分子P2X3受体拮抗剂。本文描述了解决第一代临床前铅化合物缺点的铅优化策略。这些研究的目的是鉴定和改善临床前肝胆疾病的发现，减少药物与药物相互作用的可能性，并降低第一代铅的预期人类剂量。
• P2X3 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN
  申请人：Burgey Christopher S

  公开号：US20100266714A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The subject invention relates to novel P2X 3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X 3 receptor subunit modulator.

  本发明涉及一种新型的P2X3受体拮抗剂，它在治疗与疼痛有关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂治疗的外周疼痛、炎性疼痛或组织损伤疼痛。
• P2X3 receptor antagonists for treatment of pain
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08247401B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.

  本发明涉及一种新型P2X3受体拮抗剂，该拮抗剂在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂治疗的外周疼痛、炎症性疼痛或组织损伤疼痛。
• P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2215049B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• US8247401B2
  申请人：——

  公开号：US8247401B2

  公开（公告）日：2012-08-21