3-bromo-5-(5-chloro-pyridin-2-yl)-benzoic acid methyl ester | 1150263-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(5-chloro-pyridin-2-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-bromo-5-(5-chloropyridin-2-yl)benzoate
• CAS: 1150263-42-5
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO₂
• 分子量: 326.577
• InChiKey: JXTVGORYMVLIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(5-chloro-pyridin-2-yl)-benzoic acid methyl ester 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 水 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(5-chloropyridin-2-yl)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于治疗疼痛的第二代P2X3拮抗剂

  摘要：

  已经开发出第二代小分子P2X3受体拮抗剂。本文描述了解决第一代临床前铅化合物缺点的铅优化策略。这些研究的目的是鉴定和改善临床前肝胆疾病的发现，减少药物与药物相互作用的可能性，并降低第一代铅的预期人类剂量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.039
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-碘苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-5-(5-chloro-pyridin-2-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于治疗疼痛的第二代P2X3拮抗剂

  摘要：

  已经开发出第二代小分子P2X3受体拮抗剂。本文描述了解决第一代临床前铅化合物缺点的铅优化策略。这些研究的目的是鉴定和改善临床前肝胆疾病的发现，减少药物与药物相互作用的可能性，并降低第一代铅的预期人类剂量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.039

文献信息

• Pyrazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Chen Li

  公开号：US20090170873A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted pyrazolyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中，R1是可选择地取代的吡唑基，而R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还公开了利用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• Imidazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Chen Li

  公开号：US20090163499A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of the formula I: wherein R 1 is optionally substituted imidazolyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the subject compounds.

  化合物的公式为I：其中R1是可选择取代的咪唑基，R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还提供了使用这些化合物治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• Tetrazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Chen Li

  公开号：US20090163502A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted tetrazolyl, R 2 is optionally substituted phenyl, optionally substituted pyridinyl or optionally substituted thienyl, and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 R 7 and R 8 are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases associated with the P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the compounds.

  式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中，R1是可选择地取代的四唑基，R2是可选择地取代的苯基，可选择地取代的吡啶基或可选择地取代的噻吩基，而R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还提供了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• THIADIAZOLE-SUBSTITUTED ARYLAMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100152203A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted thiadiazolyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中，R1是可选择地取代的噻二唑基，R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还揭示了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。
• OXAZOLONE AND PYRROLIDINONE-SUBSTITUTED ARYLAMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100324069A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中，X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义如本文所述。还公开了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。