(E)-8-tetradecen-1-ol | 64437-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-tetradecen-1-ol
• 英文别名: 8-Tetradecen-1-ol, (E)；(E)-tetradec-8-en-1-ol
• CAS: 64437-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: USXIHYYSGSBNAK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1654

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-tetradecen-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-8-tetradecenal
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The Iepidopteran genus Saturnia has three representatives in North America, S. walterorum, S.mendocino, and S. albofasciata. (E4,Z9)-Tetradecadienal (E4,Z9-14 : Ald) was identified as a sex pheromone component for all three species by combinations of coupled gas chromatography-electroantennogram detection (GC-EAD), GC-mass spectrometry (MS), and field trials. In field trials, all three species were strongly attracted to (E4,Z9-14 : Ald) as a single component. Small amounts of (Z)-9-tetradecenal (Z9-14: Ald) also were found in extracts of all three species, but blends of this compound with E4,Z9-14 : Aid were no more attractive to male moths than E4,Z9-14 : Aid alone. Extracts of pheromone glands of female S. walterorum occasionally contained a third, trace compound eliciting responses from male antennae in GC-EAD experiments, but this compound was not identified. It is suggested that the three species can use the same, single component as a sex attractant because the flight period of S. albofasciata (Fall) is different than that of the other two species (spring), whereas the geographic distributions of S. mendocino and S. walterorum overlap over only small portions of their ranges. Furthermore, the latter two species readily hybridize, so there may be minimal fitness cost to cross-attraction.

  DOI：

  10.1023/a:1010310204552
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-8-tetradecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257

文献信息

• Substrate specificity of acetyltransferase and reductase enzyme systems used in pheromone biosynthesis by Asian corn borer,Ostrinia furnacalis
  作者：Cheng-Hua Zhao、Fang Lu、Marie Bengtsson、Christer Löfstedt

  DOI：10.1007/bf02035148

  日期：1995.10

  tested fatty alcohols indicated that the acetyltransferase has a low substrate specificity. Most of the corresponding tetradecenoic acids could also be converted to the respective acetates. However, very different conversion rates among the tested fatty acids demonstrated that the reductase system has a higher substrate specificity than the acetyltransferase. The conversion rates of mostE isomers were

  通过局部应用信息素腺体的前体，在体内研究了乙酰转移酶和还原酶系统在信息素生物合成中使用的 Ostrinia furnacalis (Lepidoptera: Pyralidae) 的底物特异性。每个十四烯醇，双键位置（从 7 到 13）和双键的几何形状不同，都被乙酰转移酶转化为相应的乙酸盐。所有测试的脂肪醇转化率的相似性表明乙酰转移酶具有低底物特异性。大多数相应的十四碳烯酸也可以转化为相应的乙酸酯。然而，测试的脂肪酸之间非常不同的转化率表明还原酶系统比乙酰转移酶具有更高的底物特异性。大多数 E 异构体的转化率高于相应的 Z 异构体的转化率，但 (Delta)-11-十四碳烯酸除外，其中更多的 Z 异构体转化为产物。饱和十四烷酸以高速率转化为相应的乙酸盐；较短的同系物十三烷酸的转化率较低 (56%)，而较长的同系物十五烷酸和十六烷酸各自的乙酸酯的转化率是微不足道的 (<5%)。本研究的结果表
• Process for the synthesis of trans-alkenoic acids, use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040024232A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to a process for the preparation of trans-alkenoic acids of general formula CH 3 —(CH 2 ) n —CH—(CH 2 ) m CO 2 H where n=4 to 9 m−8 to 16. More particularly, the present invention relates to a process for he preparation of trans-tetracos-15-enoic acid, which is a bioactive constituent possessing dose-related hepatoprotective activity. The present invention also relates to the use thereof for hepatoprotection.

  本发明涉及一种制备通式CH3—(CH2)n—CH—(CH2)mCO2H的反式烯酸的方法，其中n等于4至9，m等于8至16。更具体地，本发明涉及一种制备反式二十四烷-15-烯酸的方法，该酸是一种具有剂量相关肝保护活性的生物活性成分。本发明还涉及其用于肝保护的用途。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF TRANS-ALKENOIC ACID, USE THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE L'ACIDE TRANS-ALCENOIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRA

  公开号：WO2003082792A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a process for the preparation of trans-alkenoic acids of general formula CH3-(CH2)n-CH=(CH2)m CO2H where n = 4 to 9 m = 8 to 16. More particularly, the present invention relates to a process for the preparation of trans-tetracos-15-enoic acid, which is a bioactive constituent possessing dose-related hepatoprotective activity. The present invention also relates to the use thereof for hepatoprotection.

  本发明涉及一种制备通式为CH3-(CH2)n-CH=(CH2)m CO2H的反式烯酸的方法，其中n = 4至9，m = 8至16。更具体地，本发明涉及一种制备反式四十四烯酸的方法，该酸是一种生物活性成分，具有剂量相关的肝保护活性。本发明还涉及其用于肝保护的用途。
• [DE] (E,Z)8-TETRADECENYLACETAT, VERFAHREN ZU DESSEN HERSTELLUNG SOWIE DESSEN VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON LEPIDOPTEREN<br/>[EN] (E,Z)8-TETRADECENYL ACETATE, METHOD OF PREPARING IT AND ITS USE IN THE CONTROL OF LEPIDOPTERANS<br/>[FR] (E,Z)8-TETRADECENYLACETATE, PROCEDE POUR SA FABRICATION ET SON UTILISATION POUR LUTTER CONTRE LES LEPIDOPTERES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994017662A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (DE) Synthetische Mischung enthaltend Z8-Tetradecenylacetat H3C-(CH2)4-CH = CH-(CH2)7-O-CO-CH3/'Z' (Ia) und E8-Tetradecenylacetat H3C-(CH2)4-CH = CH-(CH2)7-O-CO-CH3/'E' (Ib). Verfahren zur Herstellung dieser Mischung, Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen aus der Ordnung Lepidoptera enthaltend eine solche Mischung und Verfahren zu ihrer Verwendung.(EN) The invention pertains to a synthetic mixture containing Z8-tetradecenyl acetate H3C-(CH2)4-CH = CH-(CH2)7-O-CO-CH3/'Z' (Ia) and E8-tetradecenyl acetate H3C-(CH2)4-CH = CH-(CH2)7-O-CO-CH3/'E' (Ib), a method of preparing this mixture, pesticides containing such a mixture for plant protection against pests of the order lepidoptera and a method of using it.(FR) La présente invention concerne un mélange synthétique contenant du Z8-tétradécénylacétate H3C-(CH2)4-CH = CH-(CH2)7-O-CO-CH3/'Z' (Ia) et du E8-tétradécénylacétate H3C-(CH2)4-CH = CH-(CH2)7-O-CO-CH3/'E' (Ib), un procédé pour sa fabrication, des pesticides contenant ce mélange pour lutter contre les parasites végétaux de l'ordre des lépidoptères, et un procédé pour son utilisation.

  该发明涉及一种合成混合物，包括Z8-硬十四烯乙酸甲酯（化学式：H3C-(CH2)4-CH=CH-(CH2)7-O-CO-CH3/'Z'）和E8-硬十四烯乙酸甲酯（化学式：H3C-(CH2)4-CH=CH-(CH2)7-O-CO-CH3/'E'），该混合物的制备方法，以及一种含有此混合物的除草剂用于防治order Lepidoptera的植物害虫，并一种使用该混合物的方法。
• Mori, Kenji; Watanabe, Hidenori; Fujiwhara, Mitsuhiko, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1257 - 1259
  作者：Mori, Kenji、Watanabe, Hidenori、Fujiwhara, Mitsuhiko、Kuwahara, Shigefumi

  DOI：——

  日期：——