1-CBZ-2-(2-羟乙基)哌啶 | 39945-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-CBZ-2-(2-羟乙基)哌啶
• 中文别名: 1-Cbz-2-(2-羟基乙基)-哌啶
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(hydroxyethyl)piperidine；N-benzyloxycarbonyl-2(RS)-(2-hydroxyethyl)piperidine；benzyl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate；2-[2-(1-benzyloxycarbonyl)piperidyl]ethanol；phenylmethyl 2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidinecarboxylate；N-Benzyloxycarbonyl-2(S)-(2-hydroxyethyl)piperidine；N-Cbz-2-(2-hydroxyethyl)piperidine
• CAS: 39945-50-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BOMCQRPXJWISMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-CBZ-2-(2-羟乙基)哌啶 在 10percent Pd/C 哌啶 、 盐酸 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 51.17h， 生成 N-(N-(4-tetrahydropyranyl)-O-t-butyl-(S)-α-aspartyl)-2(RS)-{2-[N-(N,N'-di-t-butoxycarbonylamidino)-4-piperidyloxy]ethyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-Phe-Pro-Arg序列的选择性凝血酶抑制剂的设计。

  摘要：

  基于（R）-Phe-Pro-Arg序列寻找凝血酶的有效和选择性抑制剂。目的是产生与有效的阿加曲班类型竞争性抑制剂所实现的结合相互作用相似的结合相互作用，从而消除醛和硼酸类型抑制剂所利用的与催化丝氨酸功能的共价相互作用。通过用4-烷氧基苯甲m残基取代精氨酸来改善S（1）子位点相互作用，可提供有效的铅2（K（i）= 0.37 nM）。尽管失去了与活性位H键结合的酰胺键，但模型表明在烷氧基氧原子和催化的Ser-195羟基之间产生了新的H键。然后用1-ami基哌啶取代苯甲idine体系，得到化合物4，其选择性比胰蛋白酶进一步提高。然而，先前的研究表明，这些化合物可能亲脂性太强（分别为Log D +0.4和+0.2），并且可能会通过胆道清除而迅速进行肝提取。因此，当对大鼠静脉内给药时，两者均显示出短效作用，而经十二指肠内给药时，两者均显示出较差的活性。然后的目的是将亲脂性降低至-1.2的log D以

  DOI：

  10.1021/jm011133d
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2,2-Dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathian-4-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 1-CBZ-2-(2-羟乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclisation via 1,3-Cyclic Sulfates, Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine

  摘要：

  1,3-环硫酸盐（1b-d）参与杂环化反应，生成吡咯烷（2b）和哌啶（2c/d）。环状硫酸盐活化与对映体和非对映体选择性生成 1,3-二醇相结合，可合成 (+)-sedridine (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-699

文献信息

• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06150352A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women.

  已披露了化合物的结构式（I）##STR1##及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能有助于治疗男性和女性的各种性激素相关疾病。
• Synthesis of New Analogues of the Tetraponerines
  作者：Anne Rouchaud、Jean-Claude Braekman

  DOI：10.1002/ejoc.200900064

  日期：2009.6

  influences of the tetraponerine alkyl chains and tricyclic ring systems on their cytotoxic activities, we have prepared a series of alkyl derivatives (3a, 3b and 4a–f) of the non-natural tricyclic skeletons decahydro-2H,6H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-c]pyrimidine (3, 6–6–6 skeleton) and dodecahydro-2H-1,8a-diazaphenanthrene (4, iso-6–6–6 skeleton). In this study, two ways to synthesise the 6–6–6 analogues have been

  为评估四酮素烷基链和三环系统对其细胞毒活性的影响，我们制备了一系列非天然三环骨架十氢-2H,6H-双吡啶的烷基衍生物（3a、3b和4a-f）。 1,2-a:1',2'-c]嘧啶（3, 6-6-6 骨架）和十二氢-2H-1,8a-二氮杂菲（4, iso-6-6-6 骨架）。在这项研究中，已经开发和比较了两种合成 6-6-6 类似物的方法。一种是基于 α-三哌啶与丙二酸二乙酯 (DEM) 在 pH 值为 11 的水中缩合。这产生了氧代酯 11，即氨基腈 8 的前体，但产率适中。在第二条途径中，以 2-(2-哌啶基)乙醇为原料更有效地合成了关键中间体 8。用烷基格氏试剂处理 8 得到 6-6-6 类似物 3a 和 3b。当 α-三哌啶和 DEM 在 pH 值为 8 的水中进行一锅反应时，内酰胺 12（iso-6-6-6 骨架的前体）的产率为 76%。通过在 pH 值为 8 的水中用 DEM 处理四氢大麻素
• [EN] NOVEL ADENINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ADÉNINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2010018134A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula (I) wherein R1 is C1-6alkylamino, or C1-6alkoxy; R2 is a group having the structure (II): n is an integer having a value of 1 to 6; Het is a 6-membered saturated heterocycle containing one nitrogen atom wherein Het is attached to the -(CH2)n- moiety at any carbon atom of the heterocycle; R3 is hydrogen, C1-8alkyl, or C3-7cycloalkylC0-6alkyl; and salts thereof are inducers of human interferon. Compounds which induce human interferon may be useful in the treatment of various disorders, for example the treatment of allergic diseases and other inflammatory conditions for example allergic rhinitis and asthma, the treatment of infectious diseases and cancer, and may also be useful as vaccine adjuvants.

  式(I)的化合物中，其中R1是C1-6烷基氨基或C1-6烷氧基；R2是具有结构(II)的基团：n是一个值为1至6的整数；Het是一个含有一个氮原子的6元饱和杂环，其中Het连接到杂环的任何碳原子上的-(CH2)n-基团；R3是氢、C1-8烷基或C3-7环烷基C0-6烷基；以及其盐是人干扰素的诱导剂。诱导人干扰素的化合物可能在治疗各种疾病中有用，例如治疗过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和哮喘，治疗传染性疾病和癌症，并且还可能作为疫苗佐剂有用。
• Chemoenzymatic synthesis, structural study and biological activity of novel indolizidine and quinolizidine iminocyclitols
  作者：Livia Gómez、Xavier Garrabou、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Cristina Vilaplana、Pere Joan Cardona、Pere Clapés

  DOI：10.1039/c2ob25943e

  日期：——

  described. The compounds were chemo-enzymatically synthesized by two-step aldol addition and reductive amination reactions. The aldol addition of dihydroxyacetone phosphate (DHAP) to N-Cbz-piperidine carbaldehyde derivatives catalyzed by L-rhamnulose 1-phosphate aldolase from Escherichia coli provides the key intermediates. The stereochemical outcome of both aldol addition and reductive amination depended upon

  的合成，构象研究和抑制特性 吲哚嗪 和 喹oli嗪描述了亚氨基环醇。该化合物是通过两步羟醛加成和还原胺化反应化学合成的。磷酸二羟丙酮磷酸酯（DHAP）在N -Cbz-哌啶甲醛衍生物上的羟醛加成反应L-鼠李糖1-磷酸大肠杆菌的醛缩酶提供了关键的中间体。醛醇加成和还原胺化的立体化学结果取决于起始原料和中间体的结构。两种反应的结合提供了五个吲哚嗪 和六个 喹oli嗪亚氨基环糖醇类型。通过核磁共振和计算机密度函数理论（DFT）计算进行结构分析，由于桥头氮的构型反转，我们可以确定具有反式或顺式环稠合的立体异构体的数量。的反式融合是迄今为止最稳定的，但对于3-羟甲的某些立体化学构型和羟基取代基既反式和CIS以不同的比例共存融合的立体异构体。某些多羟基吲哚嗪和喹唑烷被证明是中等至良好的抗α- L-鼠李糖苷酶抑制剂。青枯菌。发现吲哚并立定是大鼠肠蔗糖酶和来自黑曲霉的外葡糖苷酶淀粉葡糖苷酶的中度抑制剂。尽管它们具有抗α-