(1S,2S)-methyl 2-aminocyclohexanecarboxylate hydrochloride | 948915-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-methyl 2-aminocyclohexanecarboxylate hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-(trans)-2-amino-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester hydrochloride；methyl (1S,2S)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 948915-94-4；107313-17-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 193.674
• InChiKey: PYKBWUZZPSEGLC-LEUCUCNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-methyl 2-aminocyclohexanecarboxylate hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl ((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及公式I化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染，以及预防、治疗和延缓艾滋病发作或进展中的用途。

  公开号：

  WO2015138220A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2s)-boc-2-氨基环己烷羧酸 在 三氟乙酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S)-methyl 2-aminocyclohexanecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体 Purecis-andtrans-4-Amino-1-oxyl-2,2,6,6-四甲基哌啶-3-羧酸的合成：自旋标记、环状、手性 β-氨基酸和 3D 结构分析双自旋标记的 β-六肽

  摘要：

  3-羧甲基-1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮 (1) 与 (R)- 或 (S)-α-甲基苄胺的胺化得到相应的烯胺 2。而用 NaBH3CN 还原/CH3COOH 主要提供 3, (1'R,3S,4S)/(1'R,3R,4R) 或 (1'S,3R,4R)/(1'S,3S) 的两种可能的顺式非对映异构体的混合物,4S)，可通过其 HCl 盐的结晶进行分离，使用 NaBH4/(CH3)2CHCOOH 作为还原剂产生 3 (1'R,3S,4R) 的一种反式和一种顺式非对映异构体的混合物)/(1'R,3R,4R) 或 (1'S,3R,4S)/(1'S,3S,4S) 的比例取决于所使用的条件。3 的四种非对映异构体的立体化学通过其中一种的 X 射线衍射分析明确确定，并结合硝基氧还原后的 1 H NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700153

文献信息

• Quinolizinones as integrin inhibitors
  申请人：Biochem Pharma, Inc.

  公开号：US06630488B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  The present invention is directed towards novel compounds that are effective inhibitors of integrins, particularly &agr;IIb&bgr;3 or &agr;v integrins such as &agr;v&bgr;3 and &agr;v&bgr;5. One embodiment of the present invention comprises a compound of formula (I) or formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or metabolic precursor thereof. R1, R2, R3, and R4 are defined herein.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是有效的整合素抑制剂，特别是αIIbβ3或αv整合素，如αvβ3和αvβ5。本发明的一个实施例包括式(I)或式(II)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或代谢前体。R1、R2、R3和R4在此处被定义。
• Synthesis and Characterisation of Helical β-Peptide Architectures that Contain (S)-β3-HDOPA(Crown Ether) Derivatives
  作者：Laurence Dutot、Anne Gaucher、Khadidja Elkassimi、Jeremy Drapeau、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200701360

  日期：2008.3.27

  that carry various crown ether receptors on their side chains of the general formula (S)-beta(3)-HDOPA(crown ether) (HDOPA: homo-3,4-dihydroxyphenylalanine; (crown ether): [15]crown-5 ([15-C-5]), [18]crown-6 ([18-C-6]), [21]crown-7 ([21-C-7]), 1,2-Benzo-[24]crown-8 ([Benzo-24-C-8]) and (R)-Binol-[20]crown-6 ([(R)-Binol-20-C-6])) was prepared. Peptides that are based on these new crowned beta-amino acids

  一套新的β-氨基酸，在其侧链的通式（S）-β（3）-HDOPA（冠醚）（HDOPA：homo-3,4-dihydroxyphenylalanine;（冠醚）：[15] crown-5（[15-C-5]），[18] crown-6（[18-C-6]），[21] crown-7（[21-C-7]）， 1,2-Benzo- [24] crown-8（[Benzo-24-C-8]）和（R）-Binol- [20] crown-6（[（R）-Binol-20-C-6] ））已经准备好了。基于这些新的加冠β-氨基酸与（1S，2S）-ACHC（2-氨基环己烷羧酸）（已知是有效的3（14）-螺旋诱导剂）结合到六聚体水平的肽，其中两个通过使用Boc-Nα-保护（Boc：叔丁氧羰基）和EDC / HOAt C活化方法逐步偶联，在溶液中合成了主链的i和i + 3位置的加冠残基。他们的构象分析是通过FTIR吸收进
• The Bip Method, Based on the Induced Circular Dichroism of a Flexible Biphenyl Probe in Terminally Protected -Bip-Xaa*- Dipeptides, for Assignment of the Absolute Configuration of β-Amino Acids
  作者：Laurence Dutot、Karen Wright、Anne Gaucher、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Marta De Zotti、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1021/ja800059d

  日期：2008.5.1

  An induced axial chirality of the biphenyl core of the Bip (2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid) residue in the terminally protected dipeptides Boc-Bip-beta-Xaa*-OMe (beta-Xaa* = L-beta(3)-HAla, L-beta(3)-HVal, L-beta(3)-HLeu, L-beta(3)-HPro, trans-(1S,2S)-ACHC, trans-(1R,2R)-ACHC, trans-(1S,2S)-ACPC, trans-(1R,2R)-ACPC) resulted in an induced circular dichroism

  Bip 联苯核的诱导轴向手性 (2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carb acid ) 末端保护的二肽 Boc-Bip-beta-Xaa*-OMe (beta-Xaa* = L-beta(3)-HAla, L-beta(3)-HVal, L-beta(3)-HLeu, L-beta(3)-HPro, trans-(1S,2S)-ACHC, trans-(1R,2R)-ACHC, trans-(1S,2S)-ACPC, trans-(1R,2R)-ACPC)在诱导圆二色性中，揭示了 Bip 方法在可靠和快速分配手性 β-氨基酸的绝对构型方面的有用性。值得注意的是，Bip 方法还应用于独特的自旋标记、环状、β-氨基酸顺式/反式-β-TOAC 和反式-POAC。特别是，这项研究允许分配后一种化合物的对映异构体的未知绝对构型。
• Piperazine derivatives as HIV protease inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10138255B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention is directed to compounds of Formula I pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS.

  本发明涉及由其组成的式 I 化合物药物组合物，及其在抑制 HIV 蛋白酶、抑制 HIV 复制、预防 HIV 感染、治疗 HIV 感染以及预防、治疗和延缓 AIDS 的发生或发展中的用途。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3116862B1

  公开（公告）日：2019-04-17