methyl 5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1301160-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1301160-76-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: QOFLGOBEXUPAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到methyl 5-phenyl-4-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化芳基化与磺酰基迁移的整合：密集功能化（NH）-吡咯的一锅串联合成†

  摘要：

  描述了通过钯催化的氧化C-2芳基化然后由磺酰基迁移而首次开发的由N-磺酰基吡咯一次合成2-芳基-3-烷基/芳基-磺酰基-（NH）-吡咯的方法。简单，容易地获得高度官能化的游离NH吡咯，为制备具有当代有机合成中具有良好生物活性的化合物提供了机会。如密度泛函方法所揭示，磺酰基从吡咯-N迁移至C-3的事件在热力学上是有利的。还讨论了磺酰基迁移的不同可能机理。

  DOI：

  10.1039/c7nj01709j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl 5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化芳基化与磺酰基迁移的整合：密集功能化（NH）-吡咯的一锅串联合成†

  摘要：

  描述了通过钯催化的氧化C-2芳基化然后由磺酰基迁移而首次开发的由N-磺酰基吡咯一次合成2-芳基-3-烷基/芳基-磺酰基-（NH）-吡咯的方法。简单，容易地获得高度官能化的游离NH吡咯，为制备具有当代有机合成中具有良好生物活性的化合物提供了机会。如密度泛函方法所揭示，磺酰基从吡咯-N迁移至C-3的事件在热力学上是有利的。还讨论了磺酰基迁移的不同可能机理。

  DOI：

  10.1039/c7nj01709j

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes
  作者：Joydev K. Laha、Rohan A. Bhimpuria、Dilip V. Prajapati、Neetu Dayal、Shubhra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc00133e

  日期：——

  A palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes has been developed. The study unveils that a critical substrate dependent acid concentration is essential for achieving exclusive...

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...
• An efficient and general synthesis of pyrroles
  作者：Christopher M. Sharland、Jirada Singkhonrat、Muhammad NajeebUllah、Simon J. Hayes、David W. Knight、Damian G. Dunford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.085

  日期：2011.5

  We have discovered that a wide range of 3-alkynyl-hydroxyalkanamine derivatives undergo 5-endo-dig cyclisations when exposed to silver nitrate supported on silica gel. Subsequent in situ dehydration of the resulting and sometimes isolable hydroxy-dihydropyrroles leads to pyrroles in essentially quantitative yields using this recoverable and reusable heterogeneous catalyst.

  我们已经发现，一个宽范围的3 -炔基hydroxyalkanamine衍生物经历5-内切-Dig环化当暴露于载于硅胶上的硝酸银。随后，使用这种可回收和可重复使用的非均相催化剂，所得的，有时是可分离的羟基-二氢吡咯的原位脱水导致吡咯以基本上定量的产率产生。