methyl N-({4'-[(4-ethyl-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)methoxy]-1,1'-biphenyl-4-yl}sulfonyl)-L-valinate | 857081-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-({4'-[(4-ethyl-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)methoxy]-1,1'-biphenyl-4-yl}sulfonyl)-L-valinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[4-[4-[(4-ethyl-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)methoxy]phenyl]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 857081-63-1
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆S
• 分子量: 535.661
• InChiKey: LRVLQDDPICRDSE-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-({4'-[(4-ethyl-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)methoxy]-1,1'-biphenyl-4-yl}sulfonyl)-L-valinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(2S)-2-[[4-[4-[(4-ethyl-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)methoxy]phenyl]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-羟基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 methyl N-({4'-[(4-ethyl-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)methoxy]-1,1'-biphenyl-4-yl}sulfonyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076