methyl [3-benzyloxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-benzyloxyphenyl)acetate | 887259-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl [3-benzyloxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-benzyloxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-3-phenylmethoxyfuran-2-ylidene]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 887259-47-4
• 化学式: C₃₃H₂₆O₇
• 分子量: 534.565
• InChiKey: ORNLRJSCWROFQC-OWWNRXNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3-benzyloxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-benzyloxyphenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以99%的产率得到methyl [3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837
• 作为产物：
  描述：

  methyl {3-benzyloxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}(4-benzyloxyphenyl)acetate 、 4-羟基苯硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到methyl [3-benzyloxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-benzyloxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837