(2R,3S)-5-氧代-2-(2,4,5-三氟苯基)四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | 951127-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-5-氧代-2-(2,4,5-三氟苯基)四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl ((2R,3S)-5-oxo-2-(2,4,5-trifluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-5-oxo-2-(2,4,5-trifluorophenyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 951127-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 345.318
• InChiKey: CMWIXZDVRJMOAE-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-氧代-2-(2,4,5-三氟苯基)四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl ((2R,3S)-2-(2,3,5-trifluorophenyl)-5-oxo-6-(trifluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  EP3159344

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.92h， 生成 (2R,3S)-5-氧代-2-(2,4,5-三氟苯基)四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOTETRAHYDROPYRANS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] AMINOTÉTRAHYDROPANES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTYL PEPTIDASE-IV POUR TRAITER OU PRÉVENIR LE DIABÈTE

  摘要：

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基四氢吡喃衍生物，它们是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病方面具有用途。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011028455A1

文献信息

• Aminotetrahydropyrans as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Biftu Tesfaye

  公开号：US20070232676A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to novel substituted aminotetrahydropyrans of structural formula I which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基四氢吡喃化合物，这些化合物是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中的用途。
• AMINOTETRAHYDROPYRANS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Biftu Tesfaye

  公开号：US20100120863A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention is directed to novel substituted aminotetrahydropyrans of structural formula I which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基四氢吡喃衍生物，它们是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中的用途。
• [EN] AMINOTETRAHYDROPYRANS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] AMINOTÉTRAHYDROPANES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTYL PEPTIDASE-IV POUR TRAITER OU PRÉVENIR LE DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011028455A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention is directed to novel substituted aminotetrahydropyrans of structural formula I which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基四氢吡喃衍生物，它们是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病方面具有用途。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• The discovery of novel 5,6,5- and 5,5,6-tricyclic pyrrolidines as potent and selective DPP-4 inhibitors
  作者：Jason M. Cox、Hong D. Chu、Jeffrey T. Kuethe、Ying-Duo Gao、Giovanna Scapin、George Eiermann、Huaibing He、Xiaohua Li、Kathryn A. Lyons、Joseph Metzger、Aleksandr Petrov、Joseph K. Wu、Shiyao Xu、Ranabir Sinha-Roy、Ann E. Weber、Tesfaye Biftu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.020

  日期：2016.6

  Novel potent and selective 5,6,5- and 5,5,6-tricyclic pyrrolidine dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors were identified. Structure–activity relationship (SAR) efforts focused on improving the intrinsic DPP-4 inhibition potency, increasing protease selectivity, and demonstrating clean ion channel and cytochrome P450 profiles while trying to achieve a pharmacokinetic profile suitable for once weekly

  确定了新型有效和选择性的5,6,5-和5,5,6-三环吡咯烷二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的工作重点是提高内在的DPP-4抑制能力，增加蛋白酶的选择性，并展示出清洁的离子通道和细胞色素P450谱，同时力图获得适合于人类每周一次给药的药代动力学谱。
• [EN] AMINO PYRANOID RING DERIVATIVE AND COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLE AMINOPYRANOÏDE, COMPOSITION CONTENANT LEDIT DÉRIVÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 氨基吡喃环衍生物及其组合物和应用
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015192701A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  通式（I）所示的氨基吡喃环衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐、前药、含有该衍生物的药物组合物以及在制备二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的医药上的用途，。