3-{3-cyclopentylsulfanyl-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxymethyl][1,2,4]triazol-4-yl}pyridine | 1418013-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-{3-cyclopentylsulfanyl-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxymethyl][1,2,4]triazol-4-yl}pyridine
• 英文别名: 3-[3-Cyclopentylsulfanyl-5-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]methyl]-1,2,4-triazol-4-yl]pyridine；3-[3-cyclopentylsulfanyl-5-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]methyl]-1,2,4-triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1418013-48-5
• 化学式: C₂₅H₃₁BN₄O₃S
• 分子量: 478.423
• InChiKey: XKGZAFBJNWVACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-cyclopentylsulfanyl-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxymethyl][1,2,4]triazol-4-yl}pyridine 、 4-溴苯磺酰胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-[4-[(5-Cyclopentylsulfanyl-4-pyridin-3-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-异硫氰酸酯 在 氯化亚砜 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-{3-cyclopentylsulfanyl-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxymethyl][1,2,4]triazol-4-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213