(1R,2S,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-5-(3-(bromomethyl)-4-chlorophenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triyl triacetate | 1416165-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-5-(3-(bromomethyl)-4-chlorophenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triyl triacetate
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-triacetyloxy-5-[3-(bromomethyl)-4-chlorophenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1416165-45-1
• 化学式: C₂₂H₂₄BrClO₁₀
• 分子量: 563.784
• InChiKey: HJTKOBMAZBTHJJ-CUUWFGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-5-(3-(bromomethyl)-4-chlorophenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triyl triacetate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-5-(4-chloro-3-(4-((5-(methoxyimino)cyclopent-1-en-1-yl)oxy)benzyl)phenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SGLT INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2755722B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 129.25h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-5-(3-(bromomethyl)-4-chlorophenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  C-芳基葡萄糖苷衍生物及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一种通式（I）所示的C‑芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法及用途，其中，R1、R2如说明书中所定义。所述的C‑芳基葡萄糖苷衍生物结构新颖，对SGLT‑2具有很强的抑制活性，同时对SGLT‑1和SGLT‑2的选择比也较高，可用于制备治疗和预防与钠依赖性葡萄糖转运蛋白相关疾病的药物。

  公开号：

  CN103772449B

文献信息

• C-苯并五元杂芳环类芳基葡萄糖苷衍生物及其制备方法与用途
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN105294785A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种如通式(Ⅰ)所示的C-苯并五元杂芳环类芳基葡萄糖苷衍生物，该衍生物或其中间体的制备方法，以及该衍生物的用途。其中，R、R1、R2、R3、R4、X、Y如说明书中所定义。所述的C-苯并五元杂芳环类芳基葡萄糖苷衍生物结构新颖，对SGLT-2具有很强的抑制活性，同时对SGLT-1和SGLT-2的选择比也很高，可用于制备治疗和预防与SGLT-2相关疾病的药物。
• SGLT inhibitors
  申请人：Jain Rajesh

  公开号：US09018249B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The present invention relates to novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising novel compounds of Formula I and methods of treating or preventing one or more conditions or diseases that may be regulated or normalized via inhibition of Sodium Glucose Cotransporter-2 (SGLT-2).

  本发明涉及一种新的化合物I的公式，其药学上可接受的衍生物、互变异构体、同分异构体、多晶形态、前药、代谢物、盐或其溶剂。本发明还涉及合成新化合物I的过程，其药学上可接受的衍生物、互变异构体、同分异构体、多晶形态、前药、代谢物、盐或其溶剂。本发明还提供了包含新化合物I的药物组合物以及通过抑制钠葡萄糖协同转运体-2（SGLT-2）来治疗或预防可能通过调节或规范的一种或多种疾病或条件的方法。
• [EN] C-BENZO FIVE-MEMBERED HETEROAROMATIC RING ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ ARYL GLUCOSIDE À CYCLE HÉTÉROAROMATIQUE C-BENZO À CINQ CHAÎNONS ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] C-苯并五元杂芳环类芳基葡萄糖苷衍生物及其制备方法与用途
  申请人：SHANGHAI SUN SAIL PHARMACEUTICAL SCIENCE & TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2016000599A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  本发明公开了一种如通式(Ⅰ)所示的C-苯并五元杂芳环类芳基葡萄糖苷衍生物，该衍生物或其中间体的制备方法，以及该衍生物的用途。其中，R、R1、R2、R3、R4、X、Y如说明书中所定义。所述的C-苯并五元杂芳环类芳基葡萄糖苷衍生物结构新颖，对SGLT-2具有很强的抑制活性，同时对SGLT-1和SGLT-2的选择比也很高，可用于制备治疗和预防与SGLT-2相关疾病的药物。
• [EN] NOVEL SGLT INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SGLT
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2012172566A3

  公开（公告）日：2013-03-28
• [EN] NOVEL SGLT INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE SGLT
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2013038429A3

  公开（公告）日：2013-11-28