1-Benzenesulfonyl-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester | 146073-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(benzenesulfonyl)-1H-indole-4-carboxylate；methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-carboxylate；N-benzenesulfonyl-4-carbomethoxy-indole；methyl 1-(benzenesulphonyl)-1H-indole-4-carboxylate；methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-4-carboxylate；methyl 1-(benzenesulfonyl)indole-4-carboxylate
• CAS: 146073-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: ZYEFCOUCWWTWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-[1-(benzenesulphonyl)-1H-indol-4-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-Arylsulfonylindole Derivatives as Serotonin 5-HT₆ Receptor Ligands

  摘要：

  A series of N-1-arylsulfonyltryptamines were found to be potent ligands of the human serotonin 5-HT6 receptor with the 5-methoxy-1-benzenesulfonyl analogue (19) having the highest affinity. Additionally, it was discovered that a group such as 3-(3-methoxybenzyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yI in the 2-position of the indole ring (43) can replace the arylsulfonyl substituent in the 1-position with no loss of affinity. This suggested that the binding conformation of the aminoethyl side chain at this receptor was toward the 4-position of the indole ring and was supported by the fact that the 4-(aminoethyl)indoles (45) also displayed high affinity, as did the conformationally rigid 1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole (49). Molecular modeling showed that 19, 43, and 45 all had low-energy conformers that overlaid well onto 49. Both 19 and 49 had good selectivity over other serotonin receptors tested, with 49 also showing excellent selectivity over all dopamine receptors. In a functional adenylate cyclase stimulation assay, 19 and 49 had no agonist activity, whereas 45 behaved as a partial agonist. Finally, it was shown that 19 had good activity in the 5-HT2A centrally mediated mescaline-induced head twitch assay, which implies that it is brain-penetrant.

  DOI：

  10.1021/jm010943m
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.84h， 生成 1-Benzenesulfonyl-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.

  摘要：

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2338

文献信息

• A Novel Approach to the Skeletons of the Ergot Alkaloids and Secoergolines
  作者：John Mann、Sabine Barbey

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00830-2

  日期：1995.11

  with the use of these benzylic alcohols for intramolecular cation-olefine cycloadditions that yield either a tetracyclic product (suitable for elaboration into ergot alkaloids) or a tricyclic product (suitable for elaboration into secoergolines) depending upon the reaction conditions.

  N-苯磺酰基-3-（3'-甲氧基丙-2'-en-1'-基）-4-（1'-羟基-2'-三甲基甲硅烷基甲基-丙-2'-en-的高效八步合成描述了由4-羰基甲氧基吲哚产生的1'-基）-吲哚，以及这些苄醇在分子内阳离子-烯烃环加成中的应用，该化合物生成四环产物（适用于麦角生物碱）或三环产物（适用于精细加工）。变成麦角麦角碱），具体取决于反应条件。
• Indole and indoline derivatives as 5-HT6 selective ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06187805B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  Three classes of indole and indoline derivatives are disclosed as ligands selective for the 5-HT6 receptors, and hence of value in the treatment or prevention of CNS disorders, including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, depression and anxiety. A particular class, 1-substituted-4-(&ohgr;-N,N-dialkyl-aminoalkyl)indoles, are claimed as novel compounds.

  揭示了三类吲哚和吲哚啉衍生物作为选择性结合到5-HT6受体的配体，因此在治疗或预防中枢神经系统疾病方面具有价值，包括阿尔茨海默病、帕金森病、精神分裂症、抑郁症和焦虑症。其中一类称为1-取代-4-(&ohgr;-N,N-二烷基氨基烷基)吲哚，被称为新型化合物。
• NEEF, G.;EDER, U.;HUTH, A.;RAHTZ, D.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1295-1313
  作者：NEEF, G.、EDER, U.、HUTH, A.、RAHTZ, D.、SCHMIECHEN, R.、SEIDELMANN, D.

  DOI：——

  日期：——
• US5498727A
  申请人：——

  公开号：US5498727A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US5545744A
  申请人：——

  公开号：US5545744A

  公开（公告）日：1996-08-13