(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)-2-甲基丙酸 | 130855-57-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)-2-甲基丙酸
• 中文别名: (S)-ALPHA-甲基-4-氟苯丙氨酸；ALPHA-甲基-L-4-氟苯丙氨酸
• 英文名称: (S)-α-methyl-para-fluorophenylalanine
• 英文别名: (S)-α-methyl-p-fluorophenylalanine；(S)-α-methyl(4-fluorophenyl)alanine；α-methyl-4-Fluoro-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid；2-(S)-amino-3-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-propionic acid；(2S)-2-azaniumyl-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 130855-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: BBRMBENCQBOTHY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  300-303 °C
• 沸点：
  318.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)-2-甲基丙酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 5-(S)-(4-fluoro-benzyl)-8-hydroxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-indolizine-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-DISUBSTITUTED-INDOLIZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及5,5-二取代吲哚啉酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080227774A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide cesium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Wouters, L.; Lemaire, C.; Plenevaux, A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S206 - S206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral salen-metal complexes as novel catalysts for asymmetric phase transfer alkylations
  作者：Yuri N. Belokon、Michael North、Vadim S. Kublitski、Nikolai S. Ikonnikov、Pavel E. Krasik、Viktor I. Maleev

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01214-9

  日期：1999.8

  salen-metal complexes have been tested as catalysts for the C-alkylation of aldimine Schiff's bases of alanine esters with alkyl bromides under phase-transfer conditions (solid sodium hydroxide, toluene, ambient temperature, 1–10% of the catalyst). The best catalyst, which was derived from a Cu(II) complex of (1R,2R or 1S,2S)-[N,N′-bis(2′-hydroxybenzylidene)]-1,2-diaminocyclohexane, gave α-methyl-α-amino

  在相转移条件下（固体氢氧化钠，甲苯，环境温度，催化剂的1-10％），手性的Salen-金属络合物已作为催化剂用于醛亚胺Schiff丙氨酸酯与烷基溴的C-烷基化反应中。最好的催化剂是由（1 R，2 R或1 S，2 S）-[ N，N'-双（2'-羟基亚苄基）]-1,2-二氨基环己烷的Cu（II）络合物衍生的，得到对映体过量70-96％的α-甲基-α-氨基酸。
• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE a-AMINO ACID USING CHIRAL METAL COMPLEX COMPRISING AXIALLY CHIRAL N-(2-ACYLARYL)-2-[5,7-DIHYDRO-6H-DIBENZO[c,e]AZEPIN-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND AMINO ACID
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：US20160102045A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Objects of the present invention are to provide an industrially applicable method for producing an optically active α-amino acid in high yield and in a highly enantioselective manner, to provide a simple production method of an optically active α,α-disubstituted α-amino acid, and to provide an intermediate useful for the above production methods of an optically active α-amino acid and an optically active α,α-disubstituted α-amino acid. The present invention provides a production method of an optically active α-amino acid or a salt thereof, the production method comprising introducing a substituent into the α carbon in the α-amino acid moiety of a metal complex represented by the following Formula (1): by an alkylation reaction, an aldol reaction, the Michael reaction, or the Mannich reaction, and releasing an optically pure α-amino acid enantiomer or a salt thereof by acid decomposition of the metal complex.

  本发明的目的是提供一种在高产率和高对映选择性的方式下生产光学活性α-氨基酸的工业上适用的方法，提供一种简单的生产方法，用于光学活性α，α-二取代的α-氨基酸，并提供一种用于上述光学活性α-氨基酸和光学活性α，α-二取代的α-氨基酸生产方法的中间体。本发明提供了一种光学活性α-氨基酸或其盐的生产方法，该生产方法包括通过烷基化反应、醛醇反应、迈克尔反应或曼尼希反应将取代基引入以下式（1）所表示的金属配合物的α-氨基酸基团的α碳中，并通过酸分解金属配合物释放光学纯α-氨基酸对映体或其盐。
• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。