ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2-nitrobenzoyl)acrylate | 1260522-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2-nitrobenzoyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2-nitrobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 1260522-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: ALWXZIZZORIZRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2-nitrobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代嘧啶并[5,4-c]喹啉衍生物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  摘要合成了2,5-二取代的嘧啶并[5,4-c]喹啉衍生物，并对其体外对H460，HT-29和MDA-MB-231细胞的杀伤活性进行了评价。发现大多数测试的化合物，特别是化合物17，对所选的三种细胞系显示出比ZM447439更强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.030
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2-nitrobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代嘧啶并[5,4-c]喹啉衍生物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  摘要合成了2,5-二取代的嘧啶并[5,4-c]喹啉衍生物，并对其体外对H460，HT-29和MDA-MB-231细胞的杀伤活性进行了评价。发现大多数测试的化合物，特别是化合物17，对所选的三种细胞系显示出比ZM447439更强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.030

文献信息

• 4(1<i>H</i>)-Quinolinones by a Tandem Reduction-Addition-Elimination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1080/00304948.2010.526512

  日期：2010.11.12

  Compounds incorporating the 4(1H)-quinolinone ring system are commonly found in drug chemistry and express a broad spectrum of biological activities.1–13 Thus, they have become attractive targets for synthesis. In this paper, we report simple and efficient syntheses of 4(1H)-quinolinone (3), 2,4(1H,3H)-quinolinedione (8) and ethyl 1,4-dihydro4-oxo-3-quinolinecarboxylate (10) using an adaptation of

  包含 4(1H)-喹啉酮环系统的化合物在药物化学中很常见，并表现出广泛的生物活性。1-13 因此，它们已成为有吸引力的合成目标。在本文中，我们报告了 4(1H)-喹啉酮 (3)、2,4(1H,3H)-喹啉二酮 (8) 和 1,4-二氢 4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 (10) 的简单高效合成使用 Leimgruber-Batcho 吲哚合成的改编版。 14-17 已经描述了多种方法来合成 3。在最实用的路线中，苯胺与 Meldrum 的酸 18,19 或丙炔酸甲酯 20 反应形成加合物，然后进行热环化得到目标杂环。另一种有用的方法是将 2'-硝基苯乙酮与 N 缩合，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛得到烯胺酮，然后在含有环己烯和 10% Pd/C 的回流乙醇中还原和环化。21 虽然该反应与我们的程序相似，但我们未能达到制备 3 时报告的产率. 最后，钯催化的 2'-溴苯乙酮与甲酰胺偶联，然后使用叔丁醇
• Metal-free hypervalent iodine-promoted tandem carbonyl migration and unactivated C(Ph)–C(Alkyl) bond cleavage for quinolone scaffold synthesis
  作者：Li-Rui Song、He Li、Shen-Feng Wang、Jian-Ping Lin、Bin Huang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/d2cc02245a

  日期：——

  An unexpected iodine(III)-mediated C(sp3)–C(sp2) bond cleavage of 3-(methylamino)-2-(2-substitutedbenzoyl)acrylates for efficient synthesis of privileged scaffold 4-quinolones was described. Notably, a wide range of alkyl groups (e.g. methyl, tert-butyl or alkyl chain) can be conveniently cleaved in this system. The detailed mechanism studies revealed that the transformation proceeded through cascade

  描述了一种出人意料的碘（III）介导的 3-（甲基氨基）-2-（2-取代苯甲酰基）丙烯酸酯的 C（sp 3）-C（sp 2）键断裂，用于有效合成特权支架 4-喹诺酮类药物。值得注意的是，广泛的烷基（例如甲基、叔丁基或烷基链）可以在该系统中方便地裂解。详细的机制研究表明，转化通过级联同环化和 1,2-羰基迁移进行，较小的键能通过烯胺自由基中间体决定邻位C-C 键断裂而不是 C-H 键断裂。