2-(4,7,10-Tris-tert-butoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 405263-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,7,10-Tris-tert-butoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• CAS: 405263-88-9
• 化学式: C₄₁H₆₈N₄O₁₀
• 分子量: 777.012
• InChiKey: WPAWKISAWNAIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  144.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,7,10-Tris-tert-butoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1-carboxy-2-carbotertbutoxyethyl)-4,7,10-(carbotertbutoxymethyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of novel bifunctional prochelators for coupling to bioactive peptides for radiometal labelling

  摘要：

  New DOTA-based bifunctional prochelators, e.g., 1-(1-carboxy-3-carbotertbutoxypropyl)-4,7,10-(carbotertbutoxymethyl)-1,4,7, 10-tetraazacyclodode-cane (DOTAGA(tBu)(4)), (6d) for a broad application in the modification of biomolecules with metal ions were prepared. The five-step synthesis of 6d has an overall yield of about 20%. The coupling of 6d to a bioactive peptide on solid-phase was exemplified with use of a CCK-B (cholecystokinin) analogue. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00413-3
• 作为产物：
  描述：

  R,S-4-(benzyloxy)-2-bromo-4-oxobutanoic acid 在 三氟化硼乙醚 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2-(4,7,10-Tris-tert-butoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of novel bifunctional prochelators for coupling to bioactive peptides for radiometal labelling

  摘要：

  New DOTA-based bifunctional prochelators, e.g., 1-(1-carboxy-3-carbotertbutoxypropyl)-4,7,10-(carbotertbutoxymethyl)-1,4,7, 10-tetraazacyclodode-cane (DOTAGA(tBu)(4)), (6d) for a broad application in the modification of biomolecules with metal ions were prepared. The five-step synthesis of 6d has an overall yield of about 20%. The coupling of 6d to a bioactive peptide on solid-phase was exemplified with use of a CCK-B (cholecystokinin) analogue. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00413-3