ethyl 2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate | 755703-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate
• CAS: 755703-32-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: FJWPNSVWDLNWMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate 、 3-benzyl-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-chloropyrazine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-((3-benzyl-5-(4-(benzyloxy)phenyl)pyrazin-2-yl)amino)-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从腔肠素衍生的萤光素的克级合成及其对它们生物发光特性的独到见解。

  摘要：

  描述了荧光素的腔肠素，呋喃嗪或带有羟基的类似物的O-乙酰化形式的原始克级合成。使用nanoKAZ / NanoLuc荧光素酶进行的两个小时的生物发光比较，为选择适合于给定应用的底物提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1039/c9ob00459a
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264

文献信息

• Synthesis of unnatural α-amino esters using ethyl nitroacetate and condensation or cycloaddition reactions
  作者：Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Eloi P Coutant、Sarah Desmons、Racha Baatallah、Victor Monnot、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.263

  日期：——

  We report here on the use of ethyl nitroacetate as a glycine template to produce α-amino esters. This started with a study of its condensation with various arylacetals to give ethyl 3-aryl-2-nitroacrylates followed by a reduction (NaBH4 and then zinc/HCl) into α-amino esters. The scope of this method was explored as well as an alternative with arylacylals instead. We also focused on various [2 + 3]

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• [EN] AMMO ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AMINÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：BELLUS HEALTH INT LTD

  公开号：WO2010127439A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to compounds that are amino acid derivatives, to compositions comprising the same and uses thereof for the prevention or treatment of pain, e.g. neuropathic pain, while having neutral or beneficial effect on metabolic parameters. (Formula)

  本发明涉及一种氨基酸衍生物化合物，以及包含该化合物的组合物，用于预防或治疗疼痛，例如神经病性疼痛，并对代谢参数具有中性或有益的影响。(分子式)
• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3395803A1

  公开（公告）日：2018-10-31

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明属于生物学和/或医学中的生物发光领域。特别是，本发明提供了咪唑吡嗪衍生物、其制备工艺及其作为荧光素的用途。
• META-GUANIDINE, UREA, THIOUREA OR AZACYCLIC AMINO BENZOIC ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0850221B1

  公开（公告）日：2001-07-18