benzyl 3-(3-pyrrolecarboxamido)-propionate | 191591-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(3-pyrrolecarboxamido)-propionate
• 英文别名: benzyl 3-(3-pyrrolecarboxamido)propionate；benzyl 3-(1H-pyrrole-3-carbonylamino)propanoate
• CAS: 191591-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: ADOJYCDIIUJEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(3-pyrrolecarboxamido)-propionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 1,5,6,7-Tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氨基烷基取代的吡咯并[3,2-c] a庚因及相关化合物的合成及5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.623
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯羧酸 、 β-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl 3-(3-pyrrolecarboxamido)-propionate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基烷基取代的吡咯并[3,2-c] a庚因及相关化合物的合成及5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.623

文献信息

• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20030166926A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A method of effecting serotonin-2-receptor antagonism in a mammal in need thereof, which includes administering to the mammal an effective amount of the compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein ring P, the dashed line, A, Y, Z 1 and Z 2 are defined herein.

  一种在需要的哺乳动物中实现5-羟色胺2受体拮抗的方法，其包括向哺乳动物施用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的有效量：1其中环P，虚线，A，Y，Z1和Z2在此被定义。
• Pyrroloazepine compounds
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US06211362B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Disclosed are pyrroloazepine compounds and their salts. These pyrroloazepine compounds are represented by the following formula: wherein the dashed line indicates the presence or absence of a bond; and, when the bond is present, Z2 is not present and Z1 is H but, when the bond is absent, Z1 and Z2 are both Hs; Z1 is H and Z2 is OH; Z1 and Z2 are both SR5s in which R5 is alkyl, aralkyl or aryl; or Z1 and Z2 are combined together to represent O, NOR6 in which R6 is H, alkyl, aralkyl or aryl, or C2-C3 alkylenedithio; R is H, alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or aralkyl; and the ring P is a specific pyrrole ring. These pyrroloazepine compounds and salts are effective as preventives or therapeutics for general circulatory diseases such as hypertension, heart failure, ischemic hear diseases, cerebrovascular disturbances and peripheral circulatory disturbances. Their production processes are also disclosed.

  本发明涉及吡咯并氮杂环化合物及其盐。这些吡咯并氮杂环化合物由以下公式表示：其中虚线表示键的存在或不存在；当键存在时，Z2不存在且Z1为H，但当键不存在时，Z1和Z2均为H；Z1为H且Z2为OH；Z1和Z2均为SR5，其中R5为烷基、芳基烷基或芳基；或Z1和Z2结合在一起表示O、NOR6，其中R6为H、烷基、芳基烷基或芳基，或C2-C3烷基二硫；R为H、烷基、环烷基、环烷基-烷基或芳基烷基；环P为特定的吡咯环。这些吡咯并氮杂环化合物及其盐可作为预防或治疗高血压、心力衰竭、缺血性心脏病、脑血管障碍和周围循环障碍等一般循环疾病的药物。本发明还公开了它们的生产过程。
• PYRROLOAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0807632B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• PYRROLOAZEPINE COMPOUNDS
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0915881B1

  公开（公告）日：2003-01-08
• JPH10251258A
  申请人：——

  公开号：JPH10251258A

  公开（公告）日：1998-09-22