(+)-(22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane | 104984-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-(22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane
• 英文别名: (22S,23S)-3α,5-Cyclo-6β-methoxystigmasta-22,23-diol；(22S,23S,24S)-24-ethyl-3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholest-22,23-diol；(22S,23S)-3α,5-cyclo-5α-stigmasta-3β,22,23-triol；(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-6-methylheptane-3,4-diol
• CAS: 104984-88-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: WQVZCEMDKDUDDH-QZEDACFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane 在 nickel diacetate lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氢气 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 15.75h， 生成 (22R,23S,24R)-6-β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23,24-epoxy-22-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 NMR 光谱法合成和配置差向异构 22-羟基-、23、24-炔属、烯烃或环氧类固醇

  摘要：

  从 C-22 醛合成了甾体 22-羟基-23-炔属、23-烯烃和 23、24-异构环氧化物的立体异构体，并分析了它们的 13C NMR 光谱。推导出关于 22-羟基和 23、24-取代基对 C-22、-23 和 24 处连接基团立体化学的综合影响的相关性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310616
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol i-methyl ether 在 四氧化锇 、 N-morpholine-N-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.0h， 以97%的产率得到(+)-(22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 NMR 光谱法合成和配置差向异构 22-羟基-、23、24-炔属、烯烃或环氧类固醇

  摘要：

  从 C-22 醛合成了甾体 22-羟基-23-炔属、23-烯烃和 23、24-异构环氧化物的立体异构体，并分析了它们的 13C NMR 光谱。推导出关于 22-羟基和 23、24-取代基对 C-22、-23 和 24 处连接基团立体化学的综合影响的相关性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310616

文献信息

• Synthesis and Characterization of Stigmasterol Oxidation Products
  作者：David A. Foley、Yvonne O’Callaghan、Nora M. O’Brien、Florence O. McCarthy、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jf9024745

  日期：2010.1.27

  The synthesis and structural characterization of a series of oxides of stigmasterol is described providing a valuable series of reference standards for these oxides, analogous to the cholesterol oxidation products (COPs) which have been shown to have detrimental biological effects. Biological evaluation of the oxides of phytosterols is significant in the context of increased dietary use of phytosterols

  描述了一系列豆甾醇的氧化物的合成和结构表征，为这些氧化物提供了一系列有价值的参考标准，类似于已证明具有有害生物作用的胆固醇氧化产物（COP）。在饮食中增加植物甾醇的使用以降低胆固醇吸收的情况下，对植物甾醇的氧化物的生物学评估是重要的。
• Highly Stereocontrolled Formal Synthesis of Brassinolide via Chiral Sulfoxide-Directed S_N2‘ Reactions
  作者：Joseph P. Marino、Alfonso de Dios、Laura J. Anna、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1021/jo951264k

  日期：1996.1.1

  An efficient stereocontrolled methodology for the preparation of the four contiguous chiral centers of the brassinosteroid side chain is described. Allylic mesyloxy sulfinyl steroids have been found to undergo highly stereoselective S(N)2' displacements when treated with cyanocuprates that provide the required acyclic stereocontrol in the key C-24 position of the steroidal side chain. Preparation of a direct precursor of brassinolide]I, as well as a precursor of naturally occurring (24R)-epibrassinolide, (+)-18, is carried out in two additional steps utilizing asymmetric dihydroxylations of(22E)-olefins (+)-2 and (+)-17. In this manner, a formal synthesis of this plant growth promoter has been completed, and the extension of the scope of this methodology has been explored providing a straightforward route to this family of steroids. Alternative routes to the key olefin (+)-2 are also outlined. Improved selectivity in the addition to aldehyde 7 for the preparation of the Cram (22R)-allylic hydroxy sulfoxides is achieved by controlling the chirality at sulfur or by a condensation-symmetric oxidation sequence employing the analogous vinyl sulfide reagent 22.
• Use of dihydroquinidine 9-O-(9′-phenanthryl) ether in osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation in the synthesis of brassinosteroids
  作者：Carme Brosa、Rosa Peracaula、Rita Puig、Mercè Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60932-2

  日期：1992.11

  The 22R,23R-homobrassinosteroid analogs are obtained in good yield from the corresponding precursor with a 22E-double bond by osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation using dihydroquinidine 9-O-(9'-phenantryl) ether (DHQD PHN) as chiral agent.