3-(tert-butylimino)-4-iodoisobenzofuran-1(3H)-one | 1253787-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(tert-butylimino)-4-iodoisobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1253787-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₂
• 分子量: 329.137
• InChiKey: BPBZDMJGDKXLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butylimino)-4-iodoisobenzofuran-1(3H)-one 、 2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N2-tert-butyl-3-iodo-N1-[2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基邻苯二甲酸二酰胺结构的合成，杀虫活性和构效关系

  摘要：

  邻苯二甲酸二酰胺由于其新颖的作用方式，对多种鳞翅目昆虫的极高活性，对哺乳动物的低急性毒性以及环境友好的特性，已在农业化学中引起了广泛的关注。合成了一系列在苯胺环的间位具有CF 3基的邻苯二甲酸二酰胺（4I - 4IV）。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR（或元素分析）进行表征。N 2- [1,1-二甲基-2-（甲硫基）乙基] -3-碘-N 1- [3-氟-5-（三氟甲基）苯基] -1,2-苯二甲酰胺的结构（4If通过X射线衍射晶体学测定）。评价了它们对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些标题化合物对小菜蛾具有优异的杀幼虫活性，而杀幼虫活性的改善需要母体结构中取代基的合理组合，这为进一步研究结构修饰提供了一些提示。

  DOI：

  10.1021/jf1021708
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-3-iodophthalamic acid 在 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(tert-butylimino)-4-iodoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基邻苯二甲酸二酰胺结构的合成，杀虫活性和构效关系

  摘要：

  邻苯二甲酸二酰胺由于其新颖的作用方式，对多种鳞翅目昆虫的极高活性，对哺乳动物的低急性毒性以及环境友好的特性，已在农业化学中引起了广泛的关注。合成了一系列在苯胺环的间位具有CF 3基的邻苯二甲酸二酰胺（4I - 4IV）。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR（或元素分析）进行表征。N 2- [1,1-二甲基-2-（甲硫基）乙基] -3-碘-N 1- [3-氟-5-（三氟甲基）苯基] -1,2-苯二甲酰胺的结构（4If通过X射线衍射晶体学测定）。评价了它们对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些标题化合物对小菜蛾具有优异的杀幼虫活性，而杀幼虫活性的改善需要母体结构中取代基的合理组合，这为进一步研究结构修饰提供了一些提示。

  DOI：

  10.1021/jf1021708

文献信息

• Synthesis, Insecticidal Activity and Structure-Activity Relationship of 2-(3,3-Dichloro-2-propenyloxy)phenyl-containing Phthalic Acid Diamide Derivatives
  作者：Kai Chen、Guangke He、Qi Liu、Hongjun Zhu、Yufeng Li、Jueping Ni

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17122

  日期：——

  A series of novel 2-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenyl-containing phthalic acid diamide derivatives (3I-3IV) were designed and synthesized. Their chemical structures were characterized by 1H NMR, mass spectrometry and elemental analyses. The insecticidal activities of these compounds against Plutella xylostella were evaluated at the concentration of 100 mg/L. Their insecticidal activity is effected by the substituent on the aliphatic amide moiety, which follows the trend of H (3I) > -SCH3 (3II) and -S(O)2CH3 (3IV) > -OCH3 (3III). Meanwhile, when the substituent (-CH3, -CF3, -Cl) on the aniline ring was introduced to the 3,3-dichloro-2-propenyloxy group in different positons, the meta-derivatives exhibit better insecticidal activity than the para-derivatives. Compared with the compounds bearing 3,3-dichloro-2-propenyloxy group on the 2-positon of the aniline ring, the compounds with that substituent on the 4-positon exhibit almost the same insecticidal activity trend but much better bioactivity.

  设计并合成了一系列新型 2-(3,3-二氯-2-丙烯氧基)苯基邻苯二甲酸二酰胺衍生物（3I-3IV）。通过 1H NMR、质谱和元素分析对它们的化学结构进行了表征。在 100 mg/L 的浓度下，对这些化合物对木虱的杀虫活性进行了评估。它们的杀虫活性受脂肪族酰胺分子上取代基的影响，其变化趋势为 H (3I) > -S (3II) 和 -S(O)2 (3IV) > -O (3III)。同时，当苯胺环上的取代基（-CH3、-CF3、-Cl）被引入到 3,3-二氯-2-丙烯氧基的不同位置时，元衍生物比对位衍生物表现出更好的杀虫活性。与苯胺环 2-正位上带有 3,3-二氯-2-丙烯氧基的化合物相比，4-正位上带有该取代基的化合物表现出几乎相同的杀虫活性趋势，但生物活性要高得多。