(3R,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3,4-diphenyl-azetidin-2-one | 37871-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(4-bromophenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone
• CAS: 37871-90-2
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO
• 分子量: 378.268
• InChiKey: ALIJJTJTYQKXGT-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethanimine oxide 、 苯乙炔 在 1,2,2-tris[(4S)-4-iPr-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propane 、 copper(II) perchlorate 、 二环己胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3,4-diphenyl-azetidin-2-one 、 (3S,4S)-1-(4-bromophenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone 、 (3R,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3,4-diphenyl-azetidin-2-one 、 (3R,4R)-1-(4-bromophenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  三恶唑啉/ Cu（II）促进的Kinugasa反应。β-内酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  手性i催化硝基酮与末端炔烃的反应Pr-三恶唑啉2a / Cu（ClO 4）2 ·6H 2在空气气氛下，以中等至良好的产率提供了高达85％ee的β-内酰胺。非对映选择性取决于炔烃。丙炔酸酯给出反式异构体作为主要产物，而其他炔烃主要提供顺式-二取代的内酰胺。在Kinugasa反应中，铜（II）盐首次被证明是有效的催化剂前体，这使得该反应可以在实用且方便的条件下进行。在该反应中使用的合适的碱对于控制非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。与伯胺和叔胺相比，仲胺具有更高的对映选择性。研究了反应的范围和局限性及其机理。

  DOI：

  10.1021/jo0602874