4-(叔丁基)-N-(2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基) | 910235-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(叔丁基)-N-(2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-[2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 910235-65-3
• 化学式: C₂₄H₃₂BNO₃
• 分子量: 393.334
• InChiKey: ATTNKONWSRSBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基)-N-(2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基) 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-{6-[3-(4-tert-butyl-benzoylamino)-2-methyl-phenyl]-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-pyrazin-2-ylamino}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/33858

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(叔丁基)-N-(2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)
  参考文献：
  名称：

  NOVEL IRREVERSIBLE BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP3412657B1

文献信息

• NOVEL TRIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Carna Biosciences, Inc.

  公开号：EP2824099A1

  公开（公告）日：2015-01-14

  To provide a novel triazine derivative represented by the following formula (I): A triazine derivative represented by the following formula (I) : wherein R1 represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic fused ring, or a substituted or unsubstituted alkynyl group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group, R3 represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted heterocyclic fused ring, R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, or a halogen atom, and R5 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or R1 and R5 may be combined to form a saturated or unsaturated 5- to 6-membered ring, thereby forming a multiply fused ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供以下式(I)所代表的一种新型三嗪衍生物： 由以下式(I)表示的三嗪衍生物： 其中 R1代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环融合环或取代或未取代的炔基， R2代表氢原子、卤原子、取代或未取代的较低烷基或取代或未取代的烷氧基， R3代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基或取代或未取代的杂环融合环， R4代表氢原子、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基或卤原子，以及 R5代表氢原子、取代或未取代的较低烷基，或R1和R5可结合形成饱和或不饱和的5-至6元环，从而形成多重融合环， 或其药学上可接受的盐。
• BTK protein kinase inhibitors
  申请人：Dewdney Nolan James

  公开号：US20090105209A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This application discloses pyridine and pyrimidine compounds according to formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 and A are as described herein which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  这个申请公开了根据公式I的吡啶和嘧啶化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1和A如本文所述，可抑制Btk。所公开的化合物有助于调节Btk的活性，并治疗与Btk活性过度相关的疾病。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还公开了包含公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或助剂的组合物。
• [EN] NOVEL IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE AND IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INNOVANTS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ET D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009077334A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which inhibit Btk and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases caused by aberrant B-cell activation, e.g. arthritis.

  咪唑[1,2-a]吡啶和咪唑[1,2-b]吡嗪衍生物抑制Btk，对于治疗由异常B细胞活化引起的自身免疫和炎症性疾病，如关节炎，具有益处。
• Design and Synthesis of Novel Amino-triazine Analogues as Selective Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitors for Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Wataru Kawahata、Tokiko Asami、Takao Kiyoi、Takayuki Irie、Haruka Taniguchi、Yuko Asamitsu、Tomoko Inoue、Takahiro Miyake、Masaaki Sawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01147

  日期：2018.10.11

  the treatment of multiple diseases, such as B-cell malignances, asthma, and rheumatoid arthritis. A series of novel aminotriazines were identified as highly selective inhibitors of BTK by a scaffold-hopping approach. Subsequent SAR studies of this series using two conformationally different BTK proteins, an activated form of BTK and an unactivated form of BTK, led to the discovery of a highly selective

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）是用于治疗多种疾病（如B细胞恶性肿瘤，哮喘和类风湿关节炎）的有希望的药物靶标。通过脚手架跳跃方法，一系列新型氨基三嗪被确定为BTK的高选择性抑制剂。随后使用两种构象不同的BTK蛋白（一种活化形式的BTK和一种未活化形式的BTK）对该系列进行SAR研究，导致发现了高度选择性的BTK抑制剂4b。4b在体内模型中具有显着的疗效，并具有良好的ADME和安全性，已被推进临床前研究。
• 1,4,6-Trisubstituted imidazo[4,5-c]pyridines as inhibitors of Bruton’s tyrosine kinase
  作者：Soňa Krajčovičová、Radek Jorda、David Vanda、Miroslav Soural、Vladimír Kryštof

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113094

  日期：2021.2

  bearing imidazo [4,5-b]pyridine scaffolds. In contrast to expectations based on previous studies, the imidazo [4,5-c]pyridine inhibitor exhibited a significantly higher activity against BTK compared to its imidazo [4,5-b]pyridine isomer. An inherent SAR study in the series of imidazo [4,5-c]pyridine compounds revealed a remarkably high tolerance of C6 substitutions for both hydrophobic and hydrophilic

  在本文中，我们报告了一种针对三取代咪唑并[4,5- c ]吡啶的有效合成方法，该吡啶被设计为布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。引入了两种可供选择的合成路线，用于简单制备所需化合物的N 1，C 4，C 6位置的可变取代基，以及易于获得的结构单元。此外，开发的合成方法对于带有咪唑并[4，5- b ]吡啶骨架的异构体化合物是可行的。在基于以往的研究对比期望，咪唑并[4,5- c ^ ]吡啶抑制剂显示出对BTK显著更高的活性相比，它的咪唑并[4,5- b]吡啶异构体。一系列咪唑并[4,5- c ]吡啶化合物的固有SAR研究表明，对于疏水和亲水取代基，C 6取代均具有极高的耐受性。初步的细胞实验表明在Burkitt淋巴瘤和套细胞淋巴瘤细胞系中有选择性的BTK靶向。因此，这些抑制剂可以作为进一步开发的起点，最终导致可以在依鲁替尼治疗失败后使用的BTK抑制剂。