L-phenylalanyl-L-serine methyl ester hydrochloride | 16874-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyl-L-serine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-Phe-L-Ser-OMe x HCl；H-Phe-Ser-OMe*HCl；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 16874-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 302.758
• InChiKey: XOROWRHQQXYLSJ-ACMTZBLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanyl-L-serine methyl ester hydrochloride 在 二乙胺基三氟化硫 、 Cd/Pb 、 二苯基膦叠氮化物 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 四丁基氢氧化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 496.0h， 生成 cyclo[Ala-Pro-PheΨ{(C=S)NH}-Ser-Thr(rprenyl)-Ser(rprenyl)Ile]
  参考文献：
  名称：

  树干酰胺A的全合成，这是一种基于Lissoclinum sp。的新型基于噻唑啉的烯丙基化环肽代谢产物。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00294-1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸甲酯 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到L-phenylalanyl-L-serine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-1-N[N-(tert-butoxycarbonyl)-l-aspart-1-oyl-(l-phenylalanyl-l-serine methyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85199-x

文献信息

• Chemoselective Peptide Backbone Diversification and Bioorthogonal Ligation by Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation
  作者：Liangliang Song、Gerardo M. Ojeda‐Carralero、Divyaakshar Parmar、David A. González‐Martínez、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Jan Goeman、Daniel G. Rivera、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.202100323

  日期：2021.7

  The field of peptide derivatization by metal-catalyzed C−H activation has been mostly directed to modify the side chains, but poor attention has been given to the peptide backbone. Here we report a ruthenium-catalyzed C−H activation/annulation process that can chemoselectively modify the peptide backbone producing functionalized isoquinolone scaffolds with high regioselectivity in a rapid and step-economical

  通过金属催化的 C-H 活化衍生肽的领域主要是针对侧链的修饰，但对肽主链的关注很少。在这里，我们报告了一种钌催化的 C−H 活化/环化过程，该过程可以化学选择性地修饰肽主链，以快速且经济的方式生产具有高区域选择性的功能化异喹诺酮支架。该策略的特点是无外消旋化条件和荧光肽的产生，以及与药物、天然产物和其他肽片段的肽缀合物，为构建新型肽-药效团缀合物提供了一种化学方法。机理研究表明，肽主链的酰胺键作为双齿导向基团促进 C-H 活化/环化过程。
• Synthesis of Tetrapeptides Containing Dehydroalanine, Dehydrophenylalanine and Oxazole as Building Blocks for Construction of Foldamers and Bioinspired Catalysts
  作者：Paweł Lenartowicz、Maarten Beelen、Maciej Makowski、Weronika Wanat、Błażej Dziuk、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/molecules27092611

  日期：——

  structure and additionally enables the introduction of non-typical side-chain substituents. Thus, such compounds could be building blocks for obtaining novel foldamers and/or artificial enzymes (artzymes). In this paper, effective synthetic procedures leading to such building blocks—tetrapeptides containing glycyldehydroalanine, glycyldehydrophenylalanine, and glycyloxazole subunits—are described. Peptides

  将脱氢氨基酸或恶唑片段掺入肽链伴随着扭曲的三维结构，并且还能够引入非典型的侧链取代基。因此，这些化合物可以成为获得新折叠体和/或人工酶（artzymes）的构件。在本文中，描述了产生这种结构单元的有效合成程序——含有甘氨酰脱氢丙氨酸、甘氨酰脱氢苯丙氨酸和甘氨酰恶唑亚基的四肽。含有丝氨酸的肽被用作底物，用于将它们转化为含有脱氢丙氨酸和氨基甲基恶唑-4-羧酸的肽，同时考虑在合成的最后步骤将这些片段引入长链肽的可能要求。
• Synthesis of 2-acetamido-1-N[N-(tert-butoxycarbonyl)-l-aspart-1-oyl-(l-phenylalanyl-l-serine methyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine and analogs
  作者：Masahiro Tamura、Hideo Okai

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85199-x

  日期：1984.10
• Total synthesis of trunkamide A, a novel thiazoline-based prenylated cyclopeptide metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00294-1

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, are described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。