5-(甲基硫代)-1H-吡咯-2-羧醛 | 90724-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(甲基硫代)-1H-吡咯-2-羧醛
• 英文名称: 5-methylthio-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-methylthiopyrrole-5-carboxaldehyde；6-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；2-formyl-5-methylthiopyrrole；5-methylsulfanyl-pyrrole-2-carbaldehyde；2-Methylmercapto-pyrrol-aldehyd-(5)；2-Methylmercapto-5-formylpyrrol；5-(Methylthio)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；5-methylsulfanyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 90724-50-8
• 化学式: C₆H₇NOS
• mdl: MFCD01859905
• 分子量: 141.194
• InChiKey: QFCLPWSKYKUTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲基硫代)-1H-吡咯-2-羧醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antonio, Yulia; Cruz, Ma. Elizabeth De La; Galeazzi, Edvige, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 1, p. 15 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡咯-2-甲醛 在 叔丁基锂 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(甲基硫代)-1H-吡咯-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Berthiaume, Sylvie L.; Bray, Brian L.; Hess, Petr, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 5, p. 675 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Indoles via Diels-Alder Reactions of 5-Methylthio-2-vinylpyrroles with Maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Rozalin R. Dickson、Mary E. Messner、Huy H. Nguyen

  DOI：10.1002/jhet.1571

  日期：2013.7

  Diels–Alder reactions of 5‐methylthio‐2‐vinyl‐1H‐pyrroles with maleimides followed by isomerization gave tetrahydroindoles in moderate to good yield. Aromatization using activated MnO2 in refluxing toluene gave the corresponding 2‐methylthioindoles in good yields, and demethylthioation using Raney nickel gave the 2‐H indoles in excellent yields. The protection of the adducts produced aromatization

  5-甲硫基-2-乙烯基-1 H-吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应，然后异构化，得到中等产率至中等产率的四氢吲哚。使用活化的MnO 2进行芳香化在回流条件下，甲苯得到高收率的相应的2-甲基硫吲哚，用阮内镍进行脱甲基硫代反应得到的2-H吲哚的收率很高。加合物的保护以提高的收率产生芳构化，证明了甲硫基作为吡咯的保护基的有效性。但是，在Diels-Alder反应中，显示5-甲硫基-2-乙烯基吡咯的效率比2-乙烯基吡咯略低，表明该保护基的失活程度超过了预期。这种通往吲哚的途径提供了高度收敛性和易于获得的易于纯化的起始原料。已证明双甲硫基乙烯基吡咯具有作为高活化Diels-Alder二烯的潜力。
• Synthesis of tailored hydrodipyrrins and their examination in directed routes to bacteriochlorins and tetradehydrocorrins
  作者：Shaofei Zhang、Muthyala Nagarjuna Reddy、Olga Mass、Han-Je Kim、Gongfang Hu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c7nj01892d

  日期：——

  dimethoxymethyl, oxo, methoxy, methylthio, iminomethyl, ethoxycarbonylvinyl, dicyanovinyl) substituents have been prepared and examined in the directed synthesis of bacteriochlorins. The routes – inspired by a directed route to chlorins – rely on condensation of two hydrodipyrrins to produce a hydrobilin followed by ring closure to form the macrocycle. Four new unsymmetrically substituted bacteriochlorins

  还原的四吡咯的化学作用不如完全不饱和的（卟啉）类似物，但鉴于水卟啉的天然作用（例如，，叶绿素，细菌叶绿素）和收缩型卟啉（钴胺素）。1-（二甲氧基甲基）-2，3-二氢-3，3-二甲基联吡啶（称为二氢联吡啶-乙缩醛）的自缩合提供了相应的细菌二氢卟啉或四氢脱氢corrin，其结果可能通过选择催化条件来控制。在仿生研究中，必须在合成大环的周围安装不同类型的取代基，这是必不可少的。在此，有18种新的靶标（和9种中间产物）氢双吡咯啉，涵盖一定范围的双吡啶饱和水平（二氢，四氢，六氢），并配备了多种α-吡咯（-H，-SMe，-SPh，-Br，-Me，-CO 2个已经制备了R，二氧杂硼硼烷基）和α-吡咯啉（甲基，甲酰基，二甲氧基甲基，氧代，甲氧基，甲硫基，亚氨基甲基，乙氧基羰基乙烯基，双氰基乙烯基）取代基，并在细菌绿素的定向合成中进行了研究。这些路线（受定向生成二氢卟酚的启发）依赖于两种氢二吡咯啉的缩合反应
• Lithiated Azafulvenes by Halogen/Metal Interchange of Brominated 6-(Diisopropylamino)-1-azafulvene Derivatives. Novel synthesis of 5-mono- and 4,5-disubstituted 1H-pyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Brian L. Bray、Petr Hess、Joseph M. Muchowski、Markus E. Scheller

  DOI：10.1002/hlca.19880710823

  日期：1988.12.14

  The first known lithiated 1-azafulvene derivatives were generated by low-temperature halogen/metal interchange, with t-BuLi, from the corresponding brominated 6-diisopropylamino compounds 3b and 12. These Li species reacted with sundry eletrophilic reagents to give products which, on basic hydrolysis, were converted into 5-mono- or 4,5-disubstituted pyrrole-2-carbaldehydes 10 and 16, respectively.

  通过低温卤素/金属与t -BuLi的交换，从相应的溴化6-二异丙基氨基化合物3b和12生成了第一个已知的锂化1-氮杂富烯衍生物。这些Li物种与各种电子亲和试剂反应，生成的产品经碱性水解后分别转化为5-单-或4,5-二取代的吡咯-2-甲醛10和16。
• Synthesis and second-order nonlinearities of sulfonyl-substituted pyrrole imino dyes
  作者：Shang-Shing P Chou、Guo-Tsai Hsu、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00137-9

  日期：1999.3

  The first synthesis of sulfonyl-substituted pyrrole imino dyes 1-4 and their W-VIS absorptions, second-order nonlinear optical properties and thermal stabilities are described, and compared with those of the thiophene and furan analogues 5-6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Antonio Yulia, De La Cruz Ma. Elizabeth, Galeazzi Edvige, Guzman Angel, B+, Can. J. Chem, 72 (1994) N 1, S 15-22
  作者：Antonio Yulia, De La Cruz Ma. Elizabeth, Galeazzi Edvige, Guzman Angel, B+

  DOI：——

  日期：——