(2S,6R,2'R)-6-[2"-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-(2',4'-dimethylpent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran | 480441-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R,2'R)-6-[2"-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-(2',4'-dimethylpent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2R,6R)-2-[(2S)-2,4-dimethylpent-4-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 480441-19-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: AQNRRAGRRHOWND-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,2'R)-6-[2"-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-(2',4'-dimethylpent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran 在 diisopropoxytitanium(IV) dibromide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-4-(3-{(2R,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-(2S)-2-methylpropyl)-2-methoxymethoxy-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型正式全合成抗肿瘤药物劳力美利德的手性催化烯反应

  摘要：

  描述了劳来那肽1的C3C16片段2的短时高效合成。片段2是先前方法中的关键中间体，因此构成了具有改进效率的正式总合成。关键步骤是埃文斯烷基化，布朗烯丙基化和手性催化的立体控制烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02086-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,5-Dimethyl-hex-5-enenitrile 在 montmorilonite K₁₀ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,6R,2'R)-6-[2"-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-(2',4'-dimethylpent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  新型正式全合成抗肿瘤药物劳力美利德的手性催化烯反应

  摘要：

  描述了劳来那肽1的C3C16片段2的短时高效合成。片段2是先前方法中的关键中间体，因此构成了具有改进效率的正式总合成。关键步骤是埃文斯烷基化，布朗烯丙基化和手性催化的立体控制烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02086-5

文献信息

• A chirally catalysed ene reaction in a novel formal total synthesis of the antitumor agent laulimalide
  作者：Michael R Pitts、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02086-5

  日期：2002.11

  A short highly efficient synthesis of the C3C16 fragment 2 of laulimalide 1 is described. Fragment 2 was a key intermediate in a previous approach and thus constitutes a formal total synthesis with improved efficiency. The key steps are an Evans’ alkylation, a Brown allylation and a chirally catalysed stereocontrolled ene-reaction.

  描述了劳来那肽1的C3C16片段2的短时高效合成。片段2是先前方法中的关键中间体，因此构成了具有改进效率的正式总合成。关键步骤是埃文斯烷基化，布朗烯丙基化和手性催化的立体控制烯反应。