6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-5-hexenoic acid propylene glycol ester | 159500-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-5-hexenoic acid propylene glycol ester
• 英文别名: 3-hydroxypropyl (E)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)hex-5-enoate
• CAS: 159500-38-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: NKRQJFQOEAMUEA-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-5-hexenoic acid propylene glycol ester 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 ((E)-5-Oct-1-en-7-ynyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 环戊酮 、 1,3-丙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-5-hexenoic acid propylene glycol ester
  参考文献：
  名称：

  简捷高效的新合成哌啶，一种来自胡椒的杀虫不饱和酰胺及其相关化合物

  摘要：

  通过新的，短而有效的策略，分别从Piper nigrum制备了总产率分别为21％和35％的Pipercide和Piperolein A（不饱和酰胺），其中的关键步骤是最近报道的aldol-Grob型片段化序列。 Sakai等人（但使用丙二醇而不是乙二醇）。这些天然产物的非同源物以类似方式制备。在最后的步骤中，可以通过Roskamp的方法（包括用Sn [N（TMS）2 ] 2和适当的胺处理）直接从酯中制备酰胺，或者通过常规方法从相应的羧酸中制备酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89414-x