retrofractamide-D | 96386-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: retrofractamide-D
• 英文别名: nor-pipercide；Retrofractamide D；(2E,4E,9E)-10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)deca-2,4,9-trienamide
• CAS: 96386-34-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: QVKVGYVXAAXMSX-HJHGIKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-5E-hexenol 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 swern reagent 、 butyllithium 、 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 retrofractamide-D
  参考文献：
  名称：

  简捷高效的新合成哌啶，一种来自胡椒的杀虫不饱和酰胺及其相关化合物

  摘要：

  通过新的，短而有效的策略，分别从Piper nigrum制备了总产率分别为21％和35％的Pipercide和Piperolein A（不饱和酰胺），其中的关键步骤是最近报道的aldol-Grob型片段化序列。 Sakai等人（但使用丙二醇而不是乙二醇）。这些天然产物的非同源物以类似方式制备。在最后的步骤中，可以通过Roskamp的方法（包括用Sn [N（TMS）2 ] 2和适当的胺处理）直接从酯中制备酰胺，或者通过常规方法从相应的羧酸中制备酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89414-x

文献信息

• Concise, efficient new synthesis of pipercide, an insecticidal unsaturated amide from Piper nigrum, and related compounds
  作者：George M. Strunz、Heather Finlay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89414-x

  日期：1994.1

  Pipercide and piperolein A, unsaturated amides from Piper nigrum, were prepared in overall yields of 21% and 35% respectively, by a new, short and efficient strategy, in which the key step was the aldol-Grob-type fragmentation sequence recently reported by Sakai et al.. (but using propylene- rather than ethylene glycol). The nor-homologues of these natural products were similarly prepared. In the final

  通过新的，短而有效的策略，分别从Piper nigrum制备了总产率分别为21％和35％的Pipercide和Piperolein A（不饱和酰胺），其中的关键步骤是最近报道的aldol-Grob型片段化序列。 Sakai等人（但使用丙二醇而不是乙二醇）。这些天然产物的非同源物以类似方式制备。在最后的步骤中，可以通过Roskamp的方法（包括用Sn [N（TMS）2 ] 2和适当的胺处理）直接从酯中制备酰胺，或者通过常规方法从相应的羧酸中制备酰胺。