(2E)-2-[(2E)-but-2-en-1-ylidene]cyclohexanone | 68492-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2-[(2E)-but-2-en-1-ylidene]cyclohexanone
• 英文别名: 2-Butenylidencyclohexanon, EE；(2E)-2-[(E)-but-2-enylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 68492-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: BHFWUDQALAHPKP-SYWUFUJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(2E)-but-2-en-1-ylidene]cyclohexanone 、 β-dimethylaminoacrolein acetal aminal 反应 2.0h， 以48%的产率得到(2E,6E)-2-[(2E,4E,6E)-7-(dimethylamino)hepta-2,4,6-trienylidene]-6-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyenic bis-?,??- and mono-?-dimethylamino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958821
• 作为产物：
  描述：

  trans-crotonaldehyde dimethylacetal 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 tin(ll) chloride 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2E)-2-[(2E)-but-2-en-1-ylidene]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯化锡和有机卤化物的组合促进缩醛与甲硅烷基烯醇醚的反应。α,β-不饱和酮的新型便捷合成

  摘要：

  缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，通过反应性卤化物（如乙酰氯或甲氧基甲基氯）以及催化量的 o...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3716

文献信息

• Regioselective 1,4-Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β–γ,δ-Dienones and α,β–γ,δ-Dienyl Thiol Esters
  作者：Emmanuel Amoah、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02769

  日期：2017.3.17

  exclusive 1,4-addition reactions with α,β–γ,δ-unsaturated thiol esters, with the exception of tBuMgCl, which gave an 80:20 mixture of 1,4:1,6-addition products. The high chemo- and regioselectivity observed for these reactions is attributed to a radical or radical-like pathway for the alkyl Grignard reagents and possibly a carbanion pathway for aryl Grignard reagents. The α,γ-dienyl thiol esters provide

  除t BuMgCl外，烷基格氏试剂（Et，n Bu，i Pr，环己基）对α，β-γ，δ-不饱和酮进行排他或极高区域选择性的1,4-加成反应，而芳基和杂芳基格氏试剂给出混合的结果，范围从排他的1,4-加成（1-萘基，2- N-甲基吡咯基）到区域选择性的1,2-加成（2-呋喃基，2：1）。所检查的所有烷基，芳基和杂芳基格氏试剂均与α，β-γ，δ-不饱和硫醇酯进行了1,4-加成反应，但t除外。BuMgCl，得到1：4：1,6-加成产物的80:20混合物。对于这些反应观察到的高化学选择性和区域选择性归因于烷基格氏试剂的自由基或类似自由基的途径，以及芳基格氏试剂的碳负离子途径。α，γ-二烯基硫醇酯提供了一个一锅串接的1,4-加成-亲核酰基取代反应序列，从而提供了3个取代的4-烯酮部分。
• KRASNAYA ZH. A.; STYTSENKO T. S.; PROKOFEV E. P.; KUCHEROV V. F., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 6, 1362-1373
  作者：KRASNAYA ZH. A.、 STYTSENKO T. S.、 PROKOFEV E. P.、 KUCHEROV V. F.

  DOI：——

  日期：——
• ORIYAMA, TAKESHI;IWANAMI, KATSUYUKI;MIYAUCHI, YUKA;KOGA, GEN, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3716-3718
  作者：ORIYAMA, TAKESHI、IWANAMI, KATSUYUKI、MIYAUCHI, YUKA、KOGA, GEN

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;OHSUMI, TADASHI, CHEM. LETT., 1983, N 6, 875-878
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、OHSUMI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Acetals with Silyl Enol Ethers Promoted by the Combination of Tin(II) Chloride and Organic Halide. Novel and Convenient Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami、Yuka Miyauchi、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.63.3716

  日期：1990.12

  Acetals react with silyl enol ethers to give condensation products in good yield by the action of a reactive halide such as acetyl chloride or methoxymethyl chloride along with a catalytic amount o...

  缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，通过反应性卤化物（如乙酰氯或甲氧基甲基氯）以及催化量的 o...