3,6-双(4-甲氧基苯基)哒嗪 | 2166-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-双(4-甲氧基苯基)哒嗪
• 英文名称: 3,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridazine
• CAS: 2166-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: YYRKRTCWLIUSGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(4-甲氧基苯基)哒嗪 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3.6-Di-p-anisyl-1.4.5.6-tetrahydropyridazin
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的3,6-二芳基哒嗪无金属氢化†

  摘要：

  本文介绍了3,6-二芳基哒嗪的第一个无金属氢化反应，该反应是使用B（C 6 F 5）3作为催化剂成功实现的。各种1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物的产率为85-95％。

  DOI：

  10.1039/c5dt03872c
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-di(acetylthio)-1,4-di(p-methoxyphenyl)-1,3-butadiene 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-双(4-甲氧基苯基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2-二乙胺及其前体，XVI：无芳基的1,2-二乙胺的合成，结构和反应性

  摘要：

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00752-1

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Pyridazine Derivatives Using Polymer-Bound Sodium Benzenesulfinate
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Soo-Ying Lee

  DOI：10.1246/cl.2001.274

  日期：2001.3

  solid phase synthesis of 3,6-disubstituted pyridazine derivatives, resulting from the reaction of polymer-bound sodium benzenesulfinate with α-bromoketone substrates followed by condensation with hydrazine, is described. Mild basic conditions for the condensation reaction simultaneously release the desired product from the solid support. The crystal structure of 3,6-bis(p-chlorophenyl)pyridazine is reported

  描述了一种新的 3,6-二取代哒嗪衍生物的固相合成，该合成由聚合物结合的苯亚磺酸钠与 α-溴酮底物反应，然后与肼缩合而成。缩合反应的温和碱性条件同时从固体载体上释放出所需的产物。报道了 3,6-双（对氯苯基）哒嗪的晶体结构。
• Preparation of 3,6-Disubstituted Pyridazines from 3-Thiapentane-1,5-diones via 2,7-Dihydro-1,4,5-thiadiazepines
  作者：Juzo Nakayama、Toru Konishi、Akihiko Ishii、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.62.2608

  日期：1989.8

  diethylene glycol affords the corresponding pyridazines in high yields with evolution of hydrogen sulfide. The above procedure is generally applicable to the preparation of a wide variety of 3,6-disubstituted pyridazines which are of structural interest and otherwise difficult to prepare.

  一系列 3-thiapentane-1,5-diones 与肼在催化量的对甲苯磺酸存在下在回流乙醇中缩合，以极好的收率得到 2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepines。后一种化合物在回流的二甘醇中热分解以高产率提供相应的哒嗪，并放出硫化氢。上述程序通常适用于制备各种具有结构意义且难以制备的 3,6-二取代哒嗪。
• A green and practical one-pot two-step strategy for the synthesis of symmetric 3,6-diarylpyridazines
  作者：Mehdi Rimaz、Hossein Mousavi、Behzad Khalili、Farkhondeh Aali

  DOI：10.1002/jccs.201700470

  日期：2018.11

  A simple, mild, and efficient synthesis of symmetric 3,6‐diarylpyridazine derivatives using a green catalytic one‐pot two‐step reaction of aryl methyl ketones, arylglyoxal monohydrates, and hydrazine hydrate was developed. Environmentally benign nature, high atom‐economy, no harmful byproduct, easy workup procedure, no column chromatography steps, and moderate to excellent yields of the products are

  利用芳基甲基酮，芳基乙二醛一水合物和水合肼的绿色催化一锅两步反应，开发了一种简单，温和有效的对称3,6-二芳基哒嗪衍生物的合成方法。这种基于多组分的新方法的主要特点是环境友好，原子经济性高，无有害副产物，易于处理，无柱色谱步骤以及产品收率中等至优异。
• Highly selective mono-substitution in Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 3,6-dichloropyridazine with organozinc compounds
  作者：Dmitriy S. Chekmarev、Alexander E. Stepanov、Alexander N. Kasatkin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.124

  日期：2005.2

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 3,6-dichloropyridazine (1) with benzyl, aryl, and alkyl organozinc compounds led to selective mono-substitution of one of the chlorine atoms. The subsequent cross-coupling of the resulting monochlorides with RZnCl afforded unsymmetrical 3,6-carbon-disubstituted pyridazines.

  Pd催化的3,6-二氯哒嗪（1）与苄基，芳基和烷基有机锌化合物的交叉偶联反应导致氯原子之一的选择性单取代。随后将所得的一氯化物与RZnCl交叉偶联，得到不对称的3,6-碳二取代的哒嗪。
• Pd-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling Reaction of Triaryl- or Triheteroarylbismuth Compounds with 3,6-Dihalopyridazines
  作者：Karène Urgin、Christophe Aubé、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Christine Thobie-Gautier、Stéphane Sengmany、Jacques Lebreton、Eric Léonel、Didier Dubreuil、Sylvie Condon

  DOI：10.1002/ejoc.201200977

  日期：2013.1

  The cross-coupling reactions of 3,6-dihalopyridazines with triaryl- or triheteroarylbismuth compounds were performed under palladium catalysis. The reaction was highly chemoselective, affording functionalized aryl- or heteroarylpyridazinyl chlorides in moderate to good yields.

  3,6-二卤代哒嗪与三芳基-或三杂芳基铋化合物的交叉偶联反应在钯催化下进行。该反应具有高度化学选择性，以中等至良好的产率提供官能化的芳基-或杂芳基哒嗪基氯。