3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 20147-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(p-nitro-phenyl)-pyrazol；3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 20147-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: OASOSAYYSACSBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  448.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.07h， 生成 3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  H3PO4 催化 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛一锅法合成新型 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-腈

  摘要：

  摘要 使用甲酸作为介质，吡唑-4-醛和羟胺盐酸盐的一锅缩合形成相应的肟，并使用催化量的正磷酸进一步使肟脱水得到新型吡唑-4-腈。该协议用作正磷酸催化的醛到腈的一锅转化。这种方法最显着的特点是不含金属、成本效益高、原子效率高、产率高（98-99%）。该过程将作为一种强大且可扩展的工具，用于合成有价值且用途广泛的前体（腈）。这种前体将为合成各种具有重要药用价值的化合物铺平道路。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01939-w
• 作为产物：
  描述：

  p-硝基苯甲酸2-苯基酰肼 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155

文献信息

• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• Fe-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Di- and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from Hydrazones and Vicinal Diols
  作者：Niranjan Panda、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1021/jo301770k

  日期：2012.10.19

  An iron-catalyzed route for the regioselective synthesis of 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles from the reaction of diarylhydrazones and vicinal diols has been developed. This method was found to be practical with wide substrate scope.

  已经开发了一种铁催化的路线，该路线用于从二芳基azo和邻二元醇的反应进行区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。发现该方法在广泛的基材范围内是实用的。
• Primary Vinyl Ethers as Acetylene Surrogate: A Flexible Tool for Deuterium-Labeled Pyrazole Synthesis
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Mikhail V. Polynski、Andrey N. Lebedev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.202000674

  日期：2020.8.9

  A novel synthetic path to 1,3‐disubstituted pyrazoles, 4,5‐dideuteropyrazoles and 5‐deuteropyrazoles based on the interaction of the readily available vinyl ethers and in situ generated nitrile imines was developed. The joint experimental and computational study clarified the mechanism of the process and allowed us to propose a convenient access to regioselectively deuterated pyrazoles.

  基于容易获得的乙烯基醚与原位生成的腈亚胺之间的相互作用，开发了一种新的合成途径，以合成1,3-二取代的吡唑，4,5-二氟代吡唑和5-氘代吡唑。联合的实验和计算研究阐明了该过程的机理，使我们能够提出一种方便的方法来使用区域选择性氘代吡唑。
• The Cycloaddition of<i>N</i>,<i>N</i>-Diethyl-1,3-butadienylamine with Some Diarylnitrilimines
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.1203

  日期：1983.4

  The cycloaddition of N,N-diethyl-1,3-butadienylamine with some diarylnitrilimines was investigated. 1,3-diaryl-4-vinylpyrazoles, (1,3-diaryl-2-pyrazolin-5-yl)acetaldehydes, 1,3-diaryl-4-(1,3-diaryl-2-pyrazolin-5-yl)pyrazoles, and 1,3-diarylpyrazoles were obtained.

  研究了 N,N-二乙基-1,3-丁二烯胺与一些二芳基硝基亚胺的环加成反应。得到了 1,3-二芳基-4-乙烯基吡唑、(1,3-二芳基-2-吡唑啉-5-基)乙醛、1,3-二芳基-4-(1,3-二芳基-2-吡唑啉-5-基)吡唑和 1,3-二芳基吡唑。
• Copper-catalyzed reactions of α,β-unsaturated <i>N</i>-tosylhydrazones with diaryliodonium salts to construct <i>N</i>-arylpyrazoles and diaryl sulfones
  作者：Lian-Mei Chen、Chuang Zhou、Jing Li、Jun Li、Xiao-Qiang Guo、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1039/d2ob01338j

  日期：——

  Herein, an economical copper-catalyzed reaction of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones with diaryliodonium salts to construct both N-arylpyrazoles and diaryl sulfones has been developed. Both the p-toluenesulfonyl anion and the 3-arylpyrazole intermediates were formed in situ from N-tosylhydrazones. Subsequently, the former reacted rapidly with diaryliodonium salts to give diaryl sulfones and aryl iodide

  在此，已经开发了一种经济的铜催化 α,β-不饱和N-甲苯磺酰腙与二芳基碘鎓盐的反应，以构建N-芳基吡唑和二芳基砜。对甲苯磺酰基阴离子和 3-芳基吡唑中间体均由N-甲苯磺酰腙原位形成。随后，前者与二芳基碘鎓盐快速反应生成二芳基砜和芳基碘中间体，后者在铜催化条件下与芳基碘反应生成N-芳基吡唑。使用不对称的异丙叉苯基碘鎓盐作为底物，异丙叉丙酮得到-甲苯硫醚作为主要产物。该反应充分利用了底物的“浪费”部分，形成了额外的二芳基砜。