(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl)-ethanal | 96689-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl)-ethanal
• CAS: 96689-97-3
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: WTNFDXKLFWOMIR-ISNVIPTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl)-ethanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-deoxy-1-(C-2'-hydroxyethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a036
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三丁基膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl)-ethanal
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a036

文献信息

• An approach to stereoselective preparation of 3-C-glycosylated d- and l-glucals
  作者：Kamil Parkan、Lukáš Werner、Zuzana Lövyová、Eva Prchalová、Ladislav Kniežo

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.025

  日期：2010.2

  corresponding alpha- or beta-glycopyranosylethanals is described. The key step of the approach is the stereoselective cycloaddition of chiral vinyl ethers derived from both enantiomers of mandelic acid. The preparation of 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)methyl]-L-arabino-hex-1-enitol, 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl

  描述了一种从相应的α-或β-甘露聚糖核糖体开始立体选择性合成α-或β-3-C-糖基化的L-或D-1,2-葡萄糖的方法。该方法的关键步骤是衍生自扁桃酸两个对映异构体的手性乙烯基醚的立体选择性环加成反应。1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -L-阿拉伯-己-1-烯醇，1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基-己-1-烯醇和1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3- C-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇用作该方法的一个实例。