(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid bis-[2-(4-acetyl-2-nitro-phenyl)-ethyl] ester | 156589-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid bis-[2-(4-acetyl-2-nitro-phenyl)-ethyl] ester
• CAS: 156589-18-3
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₁₂
• 分子量: 615.594
• InChiKey: CUWKPJHKJXPKGG-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  211.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid bis-[2-(4-acetyl-2-nitro-phenyl)-ethyl] ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2S)-4-[2-(4-acetyl-2-nitrophenyl)ethoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Acetyl-2-nitrophenyl)ethyl: A New Base-Labile Carboxyl Protecting Group

  摘要：

  报告了一种新的碱敏感羧基保护基团--2-(4-乙酰基-2-硝基苯基)乙基（Anpe）基团，并将其与其他碱敏感保护基团进行了比较。此外，还介绍了醇前体 1-[4-（2-羟乙基）-3-硝基苯基]-1-乙酮、氨基酸衍生物 Boc-Asp(Anpe)-OH 和 Boc-Glu(Anpe)-OH 的合成以及消除羧基保护基的条件。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26039
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)ethyl acetate 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid bis-[2-(4-acetyl-2-nitro-phenyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Acetyl-2-nitrophenyl)ethyl: A New Base-Labile Carboxyl Protecting Group

  摘要：

  报告了一种新的碱敏感羧基保护基团--2-(4-乙酰基-2-硝基苯基)乙基（Anpe）基团，并将其与其他碱敏感保护基团进行了比较。此外，还介绍了醇前体 1-[4-（2-羟乙基）-3-硝基苯基]-1-乙酮、氨基酸衍生物 Boc-Asp(Anpe)-OH 和 Boc-Glu(Anpe)-OH 的合成以及消除羧基保护基的条件。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26039