2-phenethylpyrimidine | 1305318-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenethylpyrimidine
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)pyrimidine
• CAS: 1305318-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: PUQONBHOBJYYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylpyrimidine 在 2-溴-5-甲基噻吩 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 Zn(TMP)₂ 、 四丁基碘化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-[(E)-2-苯基乙烯基]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  芳基镍催化的缺电子杂芳烃的苄基脱氢

  摘要：

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12706
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 tris-β-phenylethylbismuth 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以54 mg的产率得到2-phenethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trialkylbismuthines with 2-Haloazines and Diazines

  摘要：

  An efficient method for the cross-coupling reaction of primary trialkybismuth reagents with 2-haloazines and diazines is reported. The reaction functions with pyridines, pyrimidines, pyridazines and pyrazines and tolerates many functional groups. This method gives access to 2-alkylazines and diazines, a class of compounds which is important in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)114

文献信息

• Superacid-Promoted Additions Involving Vinyl-Substituted Pyrimidines, Quinoxalines, and Quinazolines: Mechanisms Correlated to Charge Distributions
  作者：Yiliang Zhang、Matthew R. Sheets、Erum K. Raja、Kenneth N. Boblak、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ja202557z

  日期：2011.6.8

  quinoxalines, and quinazolines exhibit an unusual regioelectronic effect that controls the type of addition reaction observed. Depending on the ring position of the vinyl substituent, either conjugate addition or Markovnikov addition occurs. The mode of addition has been shown to correlate well to NBO calculated charges.

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND FORMULATIONS INCLUDING INHIBITORS OF THE PLECKSTRIN HOMOLOGY DOMAIN AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Kirkpatrick D. Lynn

  公开号：US20120189670A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Pleckstrin homology domain binding compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods for their use are described herein.

  本文描述了与Pleckstrin同源结构域结合的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其使用方法。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE PLECKSTRIN HOMOLOGY DOMAIN AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Mahadevan Daruka

  公开号：US20110144066A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Pleckstrin homology domain binding compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods for their use are described herein.

  本文描述了Pleckstrin homology domain结合化合物、包括这些化合物的制药组合物以及它们的使用方法。
• Flüssigkristalline Gemische enthaltend Komponenten mit einer 4-Alkenyl- oder 2Z-Alkenyl-Seitenkette
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0167912B1

  公开（公告）日：1990-01-03
• US8420678B2
  申请人：——

  公开号：US8420678B2

  公开（公告）日：2013-04-16