(2S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol | 562823-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 562823-59-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: ZOOACVFXQWSRNY-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内生真菌代谢物 Phomolide G 拟议结构的对映选择性全合成：结构修正和明确的立体化学分配

  摘要：

  报告了通过来自 L-酒石酸的双向策略对天然大环内酯 phomolide G (1) 的拟议结构进行全合成。分子的 ω 末端通过腈延伸、C3-烷基化和底物控制的 1,3-酮还原来精心设计。α-末端通过 C2 醛到链烯醛的同源性延伸，然后是辅助控制的醛醇反应。大环内酯化和脱保护产生化合物 1（通过 X 射线分析证实）。与天然产物相比，phomolide G 的这种假定结构显示出不一致的 NMR 光谱数据。对所有可用 NMR 光谱数据的详细检查表明，phomolide G 可能是 1 的非对映异构体。开发的合成策略允许控制所有四个手性仲醇基团的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501592
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯Peloruside A C1C9 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物peloruside A C 1 C 9片段的立体控制合成。关键步骤包括 Sharpless 的催化不对称二羟基化反应、手性 β-烷氧基酮的螯合控制还原以形成顺式-1,3-二醇官能团以及高烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解反应以形成α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00744-5

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Proposed Structure of the Endophytic Fungal Metabolite Phomolide G: Structural Revision and Unambiguous Stereochemical Assignment
  作者：James McNulty、David McLeod、Hilary A. Jenkins

  DOI：10.1002/ejoc.201501592

  日期：2016.2

  A total synthesis of the proposed structure of the natural macrolactone phomolide G (1) by a bidirectional strategy from L-tartaric acid is reported. The ω-terminus of the molecule was elaborated by nitrile extension, C3-alkylation and a substrate-controlled 1,3-ketone reduction. The α-terminus was extended by a C2 aldehyde-to-alkenal homologation followed by an auxiliary controlled aldol reaction

  报告了通过来自 L-酒石酸的双向策略对天然大环内酯 phomolide G (1) 的拟议结构进行全合成。分子的 ω 末端通过腈延伸、C3-烷基化和底物控制的 1,3-酮还原来精心设计。α-末端通过 C2 醛到链烯醛的同源性延伸，然后是辅助控制的醛醇反应。大环内酯化和脱保护产生化合物 1（通过 X 射线分析证实）。与天然产物相比，phomolide G 的这种假定结构显示出不一致的 NMR 光谱数据。对所有可用 NMR 光谱数据的详细检查表明，phomolide G 可能是 1 的非对映异构体。开发的合成策略允许控制所有四个手性仲醇基团的绝对立体化学。
• An enantioselective synthesis of the C1C9 segment of antitumor macrolide peloruside A
  作者：Arun K. Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00744-5

  日期：2003.5

  A stereocontrolled synthesis of the C1C9 segment of the marine natural product peloruside A is described. The key steps involve Sharpless's catalytic asymmetric dihydroxylation reaction, a chelation-controlled reduction of chiral β-alkoxy ketones to elaborate the syn-1,3-diol functionality and a ring-closing olefin metathesis of a homoallylic alcohol-derived acrylate ester to form an α,β-unsaturated

  描述了海洋天然产物peloruside A C 1 C 9片段的立体控制合成。关键步骤包括 Sharpless 的催化不对称二羟基化反应、手性 β-烷氧基酮的螯合控制还原以形成顺式-1,3-二醇官能团以及高烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解反应以形成α,β-不饱和δ-内酯。