2-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde | 562823-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 562823-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: QYTUMZSKKUZFHQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-脱氧-L-苏式-戊糖酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Biological Activity of (3S,4R)- and (3S,4S)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl- 4-butanolides in Relation to PGE₂

  摘要：

  Compounds 9 and 13 were synthesized, and their structures and stereochemistry were elucidated by spectroscopic methods. In competition binding experiments, specific [H-3]-PGE(2) binding was significantly displaced by compound 9 and, to a lesser extent, by 13, in a dose-dependent manner. The biological properties of compound 9 were studied on HL-60 cells, and several effects were found related to those of PGE(2). Compound 9 increases c-fos mRNA level as does PGE2 and antagonizes TPA-induced terminal differentiation.

  DOI：

  10.1021/jm034216y
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯Peloruside A C1C9 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物peloruside A C 1 C 9片段的立体控制合成。关键步骤包括 Sharpless 的催化不对称二羟基化反应、手性 β-烷氧基酮的螯合控制还原以形成顺式-1,3-二醇官能团以及高烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解反应以形成α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00744-5

文献信息

• A facile approach for the synthesis of C13–C24 fragments of maltepolides A, C and D
  作者：P. Sankara Rao、P. Srihari

  DOI：10.1039/c6ob01447j

  日期：——

  A linear, chiron approach for the synthesis of C13–C24 fragments of cytostatic maltepolides A, C and D consisting of a tetrahydrofuran subunit and a chiral alkenyl/alkyl substituent is achieved from (+)-diethyl L-tartrate. The other chiral stereocenters were generated by employing key reactions such as Crimmins aldol, alkynylation and CeCl3·7H2O mediated Luche reduction reactions.

  由（+）- L-酒石酸二乙酯可合成一种线性的Chiron方法，用于合成细胞抑制性麦芽肽A，C和D的C13–C24片段，该片段由四氢呋喃亚基和手性烯基/烷基取代基组成。其他手性立体中心是通过采用关键反应生成的，例如Crimmins aldol，炔基化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的Luche还原反应。