5-(2,2-bis-methylsulfanyl-vinyl)-3-methyl-isoxazole | 27349-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,2-bis-methylsulfanyl-vinyl)-3-methyl-isoxazole
• 英文别名: (3-methyl-isoxazol-5-yl)-ketene dimethyl dithioacetal
• CAS: 27349-49-1
• 化学式: C₈H₁₁NOS₂
• 分子量: 201.313
• InChiKey: QWPFERYNHULJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 二硫化碳 、 碘甲烷 生成 5-(2,2-bis-methylsulfanyl-vinyl)-3-methyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of five-membered heteroaromatic compounds. The methyl substituted 1,2-azoles, oxadiazoles, and thiadiazoles

  摘要：

  各种甲基取代异噁唑、异硫唑、吡唑、噁二唑和噻二唑的锂化反应已经被研究。发现了三种类型的反应，即侧链锂化、环裂解和丁基锂加入环中。3,5-二甲基异噁唑、3-苯基-5-甲基异噁唑、3,4-二甲基-1,2,5-噁二唑、2,5-二甲基-1,3,4-噻二唑、3-苯基-5-甲基-1,2,4-噁二唑和3,5-二甲基-1,2,4-噻二唑都经历侧链锂化，在羧化后生成相应的乙酸。1-甲基-3,5-二取代吡唑形成1-锂甲基衍生物，而1-苯基-3,5-二取代吡唑转化为1-邻锂苯基-3,5-二取代吡唑。4-甲基异硫唑主要在C-5处发生锂化，但也发生环裂解形成1-正丁硫基-2-氰基丙-1-烯。含有N—S键的杂环化合物，如3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑、4-甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑和3,5-二甲基异硫唑，在硫原子上发生亲核攻击，导致环裂解。3,5-二甲基异硫唑产生2-正丁硫代戊-2-烯-4-酮。3-甲基-5-苯基-1,2,4-噁二唑通过加成到偶氮亚胺键生成3-甲基-5-苯基-5-正丁基-1,2,4-二氢噁二唑。讨论了这些锂化的结果。3-甲基-5-锂甲基异噁唑被转化为各种衍生物。核磁共振光谱分析用于确定产物的身份。

  DOI：

  10.1139/v70-334