11-bromo-4-ethoxycarbonyl-3-undecanone | 123613-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 11-bromo-4-ethoxycarbonyl-3-undecanone
• 英文别名: ethyl 9-bromo-2-propanoylnonanoate
• CAS: 123613-43-4
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₃
• 分子量: 321.255
• InChiKey: FBMCSVNMTDLDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-4-ethoxycarbonyl-3-undecanone 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢溴酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4,14-dioxohexadecanal
  参考文献：
  名称：

  天然 2,6-二烷基-3-哌啶醇。9. (±)-Prosafrinine 的全合成和一些类似化合物的 13C 核磁共振研究

  摘要：

  使用 1,7-二溴庚烷依次将酮酯 2 和 4 烷基化。所得中间体的水解和脱羧得到烯属二酮(6)。6 的双键臭氧分解得到二酮醛 (8)。硝基乙烷在后者的醛羰基上进行碱缩合，然后使用 Pd-Pt 催化剂氢化，得到 3-r-hydroxy-6-c-(10-oxododecyl)-2-c-methylpiperidine [(±)-prosafrinine ] (1a) 和 (±)-3-epirosafrinine (1b)。1a、1b 和一些类似物的结构由 13C NMR 研究证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1321
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴庚烷 、 丙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到11-bromo-4-ethoxycarbonyl-3-undecanone
  参考文献：
  名称：

  天然 2,6-二烷基-3-哌啶醇。9. (±)-Prosafrinine 的全合成和一些类似化合物的 13C 核磁共振研究

  摘要：

  使用 1,7-二溴庚烷依次将酮酯 2 和 4 烷基化。所得中间体的水解和脱羧得到烯属二酮(6)。6 的双键臭氧分解得到二酮醛 (8)。硝基乙烷在后者的醛羰基上进行碱缩合，然后使用 Pd-Pt 催化剂氢化，得到 3-r-hydroxy-6-c-(10-oxododecyl)-2-c-methylpiperidine [(±)-prosafrinine ] (1a) 和 (±)-3-epirosafrinine (1b)。1a、1b 和一些类似物的结构由 13C NMR 研究证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1321

文献信息

• PATERNE, MICHEL;DHAI;ROBERT;BROWN, ERIC, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1321-1324
  作者：PATERNE, MICHEL、DHAI、ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——