ethyl 2-(Z)-hydroxyimino-3-oxopentanoate | 35011-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(Z)-hydroxyimino-3-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(hydroxyimino)-3-oxopentanoate；ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxopentanoate；Ethyl-2-oximinoacetoacetat；Aethyl-α-oximinopropionylacetat；2-Hydroxyimino-3-oxo-valeriansaeure-aethylester；2-hydroxyimino-3-oxo-valeric acid ethyl ester；ethyl 2-propionyl-2-hydroxyiminoacetate；ethyl (2Z)-2-hydroxyimino-3-oxopentanoate
• CAS: 35011-25-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: FOGXVRUMMPWXRL-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(Z)-hydroxyimino-3-oxopentanoate 在 磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Cephalosporins. Part 4: Synthesis, Structure–Activity Relationships and Oral Absorption of Novel 3-(4-Pyrazolylmethylthio)cephalosporins with Various C-7 Side Chains

  摘要：

  A series of 3-(4-pyrazolylmethylthio)cephalosporins with various C-7 side chains was designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity and oral absorption in rats. Antibacterial activity against Haemophilus influenzae was markedly increased by the C-7 oxime moiety. Deamination at the 2 position of, or introduction of a substituent such as halogen or methyl to, the 5 position of the (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino) moiety improved oral absorption. Among these compounds, FR192752 (40a) having a (Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetam do moiety, showed potent antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria including H. influenzae and penicillin G-resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP). Further, it showed higher oral absorption than CFDN and FK041. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00416-3
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(Z)-hydroxyimino-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds and processes for preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及抗生素头孢菌素，其公式为##STR1##，其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基；R.sup.2是卤素；R.sup.3是烷基；R.sup.6是羧基或受保护的羧基。

  公开号：

  US04703046A1

文献信息

• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04703046A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  This invention concerns antibiotic cephalosporins of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino; R.sup.2 is halogen; R.sup.3 is alkyl; and R.sup.6 is carboxy or protected carboxy.

  本发明涉及抗生素头孢菌素，其公式为##STR1##，其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基；R.sup.2是卤素；R.sup.3是烷基；R.sup.6是羧基或受保护的羧基。
• Short Synthesis of (+)‐Actinobolin: Simple Entry to Complex Small‐Molecule Inhibitors of Protein Synthesis
  作者：Prabhakara R. Tharra、Andrey A. Mikhaylov、Jiří Švejkar、Marina Gysin、Sven N. Hobbie、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.202116520

  日期：2022.4.19

  Bactobolins are complex inhibitors of protein synthesis that target a novel site of the bacterial ribosome. A simple synthetic process by which (−)-quinic acid, L-threonine and L-alanine are combined to yield (+)-actinobolin is reported. The modularity of the approach unlocks new possibilities in analog synthesis.

  Bactobolins 是针对细菌核糖体新位点的蛋白质合成的复杂抑制剂。报道了一种简单的合成方法，通过该方法将 (-)-奎尼酸、L-苏氨酸和 L-丙氨酸结合以产生 (+)-放线菌素。该方法的模块化开启了模拟合成的新可能性。
• SUBSTITUTED SULPHONAMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200288710A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests.

  本发明涉及使用一种通式（I）中的化合物，其中M和D的含义如描述中所示，用于控制动物害虫。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06159961A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is hydrogen or hydroxy protective group, R.sup.3 is carboxy or protected carboxy, R.sup.4 is hydrogen, lower alkenyl, acyloxy(lower)alkenyl, optionally substituted heterocyclic(lower)alkenyl, optionally substituted heterocyclic(lower)alkenylthio, optionally substituted heterocyclic(lower)alkylthio, or optionally substituted heterocyclic-thio(lower)alkylthio and R5 is halogen or lower alkyl and pharmaceutically acceptable salts thereof, which is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of infectious diseases.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或保护氨基，R.sup.2是氢或羟基保护基，R.sup.3是羧基或保护羧基，R.sup.4是氢、低烯基、酰氧（低）烯基、可选择取代的杂环（低）烯基、可选择取代的杂环（低）烯基硫、可选择取代的杂环（低）烷硫、或可选择取代的杂环硫（低）烷硫，R5是卤素或低烷基，以及其药学上可接受的盐，用于预防和治疗传染病的药物。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN PYRAZINEN
  申请人：Universität Graz

  公开号：EP3569594A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Pyrazinen ausgehend von aktivierten Ketoximen mittels enzymatischer Katalyse, wobei ein durch die nachstehende allgemeine Formel (1) dargestelltes Derivat der 2-Oximinoacetessigsäure in Gegenwart eines Enzyms aus der Klasse der En-Reduktasen (ER) und eines Hydridionen übertragenden Coenzyms wie NADH/H+ oder NADPH/H+ (NAD(P)H/H+) in wässriger Pufferlösung unter Dimerisierung, Ringschluss und Aromatisierung zum 3,6-disubstituierten Pyrazin-2,5-dicarbonsäure-Derivat (2) umgesetzt wird: worin X aus O, S, NH und NR1 ausgewählt ist; R1 jeweils unabhängig voneinander aus linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, in denen ein oder mehrere Kohlenstoffatome gegebenenfalls durch ein aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewähltes Heteroatom ersetzt sind; und R2 aus Wasserstoff und den Optionen für R1 ausgewählt ist.

  本发明涉及一种通过酶催化从活化酮肟开始制备取代吡嗪的工艺、其中，在烯还原酶（ER）和氢化物离子转移辅酶如 NADH/H+ 或 NADPH/H+ (NAD(P)H/H+)的存在下，由下式通式（1）表示的 2-氧亚氨基乙酰乙酸衍生物在缓冲水溶液中发生二聚化、闭环和芳香化反应，得到 3,6-二取代吡嗪-2,5-二羧酸衍生物（2）： 其中 X 选自 O、S、NH 和 NR1； R1 各自独立地选自线性或支链、饱和或不饱和脂肪族和芳香族烃，它们具有 1 至 10 个碳原子，其中一个或多个碳原子可选择被选自氧、氮和硫的杂原子取代；以及 R2 选自氢和 R1 的可选项。