5-hydroxymethyl-4-phenyldihydrofuran-2-one | 950838-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-4-phenyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5R)-5-hydroxymethyl-4-phenyldihydrofuran-2-one；(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 950838-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PVHURAHEXFHPFO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-4-phenyldihydrofuran-2-one 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-acetoxymethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  硼酸的立体选择性铑催化共轭加成反应生成未保护的δ-羟基-γ-丁烯内酯。（-）-7-尿嘧啶星霉素和β-取代衍生物的合成

  摘要：

  在生物活性天然产物中广泛发现手性δ-羟基-γ-丁醇化物部分。我们在本文中报道了这些化合物的β-取代的类似物的立体选择性合成，该合成是通过将Rh I催化的硼酸共轭加成到手性的δ-羟基-γ-丁烯酸内酯，可以很容易地从手性库中制备。该反应以高反式非对映选择性进行，而没有保护羟基。（-）-7-草酸卡他霉素（R 1 = H，R 2 = CH 2 -O- n C 10 H 21）和新的β-取代的7-草酸卡他霉素类似物（R 1 =芳基，乙烯基）的三步合成）被报告。

  DOI：

  10.1021/jo8022395
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-hydroxymethyl-4-phenyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Conjugate Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Acyclic γ,δ-Oxygen-Substituted α,β-Enoates

  摘要：

  The substrate-controlled Rh-I-catalyzed conjugate addition of aryl- and alkenylboronic acids to alpha,beta-unsaturated esters which bear gamma- and delta-oxygen substituents takes place in a highly anti diastereoselective fashion either when using gamma-hydroxyl unprotected starting materials or when the gamma-oxygen substituent is protected with a nonbulky group. The delta-oxygen substituent plays a role in the stereoselectivity of the reaction, and better results are obtained when this OH-group is protected.

  DOI：

  10.1021/ol7016033

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Aromatic Analogues of Conduritol F, <scp>l</scp>-<i>c</i><i>hiro</i>-Inositol, and Dihydroconduritol F Structurally Related to the Amaryllidaceae Anticancer Constituents
  作者：Artem S. Kireev、Oleg N. Nadein、Vincent J. Agustin、Nancy E. Bush、Antonio Evidente、Madhuri Manpadi、Marcia A. Ogasawara、Shiva K. Rastogi、Snezna Rogelj、Scott T. Shors、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo0607562

  日期：2006.7.1

  The lack of activity of these compounds provides further insight into pancratistatin's minimum structural requirements for cytotoxicity, particularly the criticality of the intact phenanthridone skeleton. Significantly, these series provide rare examples of simple aromatic conduritol and inositol analogues and, therefore, this study expands the chemistry and biology of these important classes of compounds

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。
• Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: a formal synthesis of (−)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob27321k

  日期：——

  racemic anti- or syn-3-substituted epoxy esters catalyzed by a Co(III)salen complex provides ready access to the corresponding enantioenriched 3,4-disubstituted γ-butyrolactones and 3-substituted epoxy esters. This strategy has been successfully employed in the formal synthesis of biologically active 3,4-disubstituted piperidine derivatives, (−)-paroxetine and Ro 67-8867 and a natural product, (+)-eldanolide

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。
• Chemoselective Conjugate Addition of Dimethylzinc-Mediated Ether and Acetal Radicals to Alkylidenemalonates and Asymmetric Reactions
  作者：Ken-ichi Yamada、Masaru Maekawa、Tito Akindele、Mayu Nakano、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo801541m

  日期：2008.12.19

  ether or acetal radicals were generated directly from ethers or acetals by the action of dimethylzinc-air, and their subsequent conjugate addition reaction with alkylidenemalonates afforded the corresponding conjugate adducts in reasonably high yields. The reaction with benzylidenemalonates bearing formyl and imino groups gave chemoselectively the conjugate addition products. The asymmetric reaction of

  通过二甲基锌-空气的作用，直接从醚或缩醛中生成环状和无环的醚或缩醛基，随后它们与亚烷基丙二酸酯的共轭加成反应以合理的高收率提供了相应的共轭加合物。与带有甲酰基和亚氨基的亚苄基丙二酸酯的反应产生了化学选择性的结合物加成产物。双（8-苯基薄荷基）亚苄基丙二酸酯的不对称反应非对映选择性地进行，以提供93：7 dr的加合物。