triethylammonium 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate | 131166-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethylammonium 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate
• 英文别名: N,N-diethylethanamine;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 131166-76-2
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₄H₂₉O₁₂P
• 分子量: 761.763
• InChiKey: DZKSKSRRVDHFGA-IGGJFPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  164.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl β-D-galactopyranoside 2-(α-D-mannopyranosyl phosphate), ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranose 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到triethylammonium 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l

文献信息

• The stepwise synthesis of oligo(glycosyl phosphates) via glycosyl hydrogenphosphonates. The chemical synthesis of oligomeric fragments from Hansenula capsulata Y-1842 exophosphomannan and from Escherichia coli K51 capsular antigen
  作者：Andrey V. Nikolaev、Irena A. Ivanova、Vladimir N. Shibaev

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80024-9

  日期：1993.4

  A stepwise approach has been used in the syntheses of pentamannosyl tetraphosphate HO-[-6Man(alpha)-PO4-]4-6Man(alpha)-OMe and tetra(N-acetylglucosaminyl) triphosphate HO-[-3GlcNAc(alpha)-PO4]3- 3GlcNAc(beta)-OC6H4NO2, which are fragments of the yeast and bacteria extracellular phosphoglycans. Elongation of the chain was performed with the use of suitably protected glycosyl hydrogenphosphonate derivatives

  逐步方法已用于合成五磷酸五甘露糖基HO-[-6Manα-PO4-]4-6Manα-OMe和四磷酸（N-乙酰氨基葡萄糖基）三磷酸HO-[-3GlcNAcα-PO4 ] 3-3GlcNAcβ-OC6H4NO2，其是酵母和细菌细胞外磷酸聚糖的片段。使用适当保护的糖基氢膦酸酯衍生物连续引入糖基磷酸残基进行链的延长。部分保护的单糖衍生物和低聚嵌段用作羟基组分。
• Application of MPEG soluble polymer support in the synthesis of oligo-phosphosaccharide fragments from the Leishmania lipophosphoglycan
  作者：Andrew J Ross、Irina A Ivanova、Adrian P Higson、Andrei V Nikolaev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00153-2

  日期：2000.4

  A polymer (MPEG) supported synthesis of the phosphorylated tetra- and hexa-saccharide fragments of the lipophosphoglycan from Leishmania has been developed using mono- and di-saccharide H-phosphonates for construction of the phosphodiester bridges. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Higson, Adrian P.; Tsvetkov, Yury E.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2587 - 2595
  作者：Higson, Adrian P.、Tsvetkov, Yury E.、Ferguson, Michael A. J.、Nikolaev, Andrei V.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOLAEV, ANDREY V.;IVANOVA, IRENA A.;SHIBAEV, VLADIMIR N.;KOCHETKOV, NIK+, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 65-78
  作者：NIKOLAEV, ANDREY V.、IVANOVA, IRENA A.、SHIBAEV, VLADIMIR N.、KOCHETKOV, NIK+

  DOI：——

  日期：——
• NIKOLAEV, A. V.;IVANOVA, I. A.;SHIBAEV, V. N., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N2, S. 1669-1696
  作者：NIKOLAEV, A. V.、IVANOVA, I. A.、SHIBAEV, V. N.

  DOI：——

  日期：——