3-乙酰氧基-1-乙酰基-6-氟-吲哚 | 3798-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-1-乙酰基-6-氟-吲哚
• 中文别名: 6-氟-1,3-二乙酰基吲哚
• 英文名称: 1-acetyl-6-fluoroindol-3-yl acetate
• 英文别名: 3-acetoxy-1-acetyl-6-fluoro-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-6-fluor-indol；1-acetyl-6-fluoro-1H-indol-3-yl acetate；(1-acetyl-6-fluoroindol-3-yl) acetate
• CAS: 3798-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: AQZQZARUXJLROY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1-乙酰基-6-氟-吲哚 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-acetyl-6-fluoroindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化吲哚-3-酮与溴代烯的对映选择性环化

  摘要：

  吲哚-3-酮与2-溴烯的N杂环卡宾催化的反应打开了3,4-二氢吡喃[3,2 -b ]吲哚-2（5  H）酮的不对称通道，收率高且优异的对映选择性。该协议可容忍广泛的基材范围。此外，提出了一种可能的环化反应机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201402052
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酸 在 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-乙酰氧基-1-乙酰基-6-氟-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化吲哚-3-酮与溴代烯的对映选择性环化

  摘要：

  吲哚-3-酮与2-溴烯的N杂环卡宾催化的反应打开了3,4-二氢吡喃[3,2 -b ]吲哚-2（5  H）酮的不对称通道，收率高且优异的对映选择性。该协议可容忍广泛的基材范围。此外，提出了一种可能的环化反应机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201402052

文献信息

• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of conformationally restricted N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxy indoles as a potential 5-HT₆ receptor ligands
  作者：Ramakrishna V.S. Nirogia、Ramasastri Kambhampati、Anand V. Daulatabad、Parandhama Gudla、Mohammad Shaikh、Pramod Kumar Achanta、Anil K. Shinde、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.3109/14756366.2010.510471

  日期：2011.6.1

  A series of novel conformationally restricted N(1)-arylsulfonyl-3-aminoalkoxy indoles were designed and synthesized as 5-HT(6) receptor (5-HT(6)R) ligands. Many of the synthesized compounds have moderate in vitro-binding affinities at 5-HT(6)R. The lead compound 8b (% inhibition = 97.2 at 1 μM) from this series has good pharmacokinetic profile in male Wister rats and is active in animal model of cognition

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。
• Synthesis and antibacterial activity studies <i>in vitro</i> of indirubin-3′-monoximes
  作者：Fen-Fen Yang、Ming-Shan Shuai、Xiang Guan、Mao Zhang、Qing-Qing Zhang、Xiao-Zhong Fu、Zong-Qin Li、Da-Peng Wang、Meng Zhou、Yuan-Yong Yang、Ting Liu、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1039/d2ra01035f

  日期：——

  with antibacterial activity serve as good candidates for developing novel antibacterial drugs which is very urgent and important. In this work, based on the unique scaffold of indirubin, an active ingredient of traditional Chinese medicine formulation Danggui Luhui Wan, we synthesized 29 indirubin-3′-monoximes and preliminarily evaluated their antibacterial activities. The antibacterial activity results

  多重耐药微生物病原体是一个严重的全球健康问题。具有抗菌活性的新化合物是开发新型抗菌药物的良好候选者，这是非常紧迫和重要的。本工作基于中药当归鹿汇丸活性成分靛玉红独特的支架，合成了29个靛玉红-3'-单肟，并初步评价了其抗菌活性。抗菌活性结果表明，合成的靛玉红-3′-单肟5a-5z和5aa-5ad对金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出良好的效力（MIC = 0.4-25.6 μg mL -1 ）。其中，我们发现5-F、5-Cl和7-CF 3取代的靛玉红-3′-单肟5r 、 5s和5aa对金黄色葡萄球菌也表现出更好的抗菌效率（MIC高达0.4 μg mL -1 ）比原型天然产物靛玉红（MIC = 32 μg mL -1 ）。更重要的是，靛玉红-3'-单肟5aa与左氧氟沙星对临床多重耐药金黄色葡萄球菌具有一定的协同作用（分数抑菌浓度指数：0.375）。此外，还进行了电镜观察、PI染色、细胞外钾离子和核酸（260
• Construction of C2‐Spirocyclopropyl‐Indolin‐3‐Ones through Base‐Promoted [2+1] Annulation Reaction of Indolin‐3‐ones with Bromosulfonium Salts
  作者：Mao Zhang、Fenfen Yang、Xiang Guan、Mingshan Shuai、Qingqing Zhang、Xiaozhong Fu、Yuanyong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yonglong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300159

  日期：——

  base-promoted [2+1] annulation reaction has been developed for the synthesis of the structural diversity C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones. This [2+1] annulation process using simple and easily prepared nucleophilic indolin-3-ones (as C1 synthons) and bromosulfonium salts (as C2 synthons) as substrates, and realized the synthesis of C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones with up to 99 % yield and >20 : 1 dr.

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——