6-氟-3-吲哚乙酯 | 3802-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-3-吲哚乙酯
• 英文名称: 3-acetoxy-6-fluoroindole
• 英文别名: 6-fluoro-1H-indol-3-yl acetate；acetic acid-(6-fluoro-indol-3-yl ester)；Essigsaeure-(6-fluor-indol-3-ylester)；(6-fluoro-1H-indol-3-yl) acetate
• CAS: 3802-81-1
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD10699441
• 分子量: 193.177
• InChiKey: DGWVDNRYCBRRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-3-吲哚乙酯 在 air 作用下， 生成 (E)-6,6'-difluoro-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1-乙酰基-6-氟-吲哚 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 6-氟-3-吲哚乙酯
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of halogenoindirubins
  作者：Yasuhiro Tanoue、Yousuke Ikoma、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.172

  日期：2009.9

  The synthesis of halogenoindirubins was attempted. The reaction of 3-acetoxy-6-bromoindole () with 6-bromoisation () in methanol with Na2CO3 produced 6-bromo-6′-fluoroindirubin () in 80% yield. Its structure determination was mainly undertaken using 1H NMR spectroscopy. A similar reaction gave 6′-bromoindirubin () and 6-bromoindirubin () in moderate yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  尝试了卤代靛玉红的合成。的反应3-乙酰氧基-6-溴吲哚（）与6溴化反应（）在甲醇中用Na 2 CO 3生成6-溴-6'-氟代靛红（），产率为80％。其结构确定主要使用1 H NMR光谱进行。类似的反应产生了6'-溴二氢丁香红素（）和6-溴二尿红素（）以中等的收益率。J.杂环化​​学，（2009）。
• A revised synthetic scheme of 6,6′-dibromoindirubin
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akari Hara、Norihisa Kai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.5570440525

  日期：2007.9

  The synthetic scheme of 6,6′-dibromoindirubin (2) was investigated in detail. The reaction of 6-fluoro-3-acetoxyindole (7) with isatin (8) in methanol with Na2CO3 produced 6′-fluoroindirubin in moderate yields. Its structure determination was mainly undertaken using 1H NMR spectroscopy. On the basis of this result, the synthetic scheme of 2 reported by Cooksey was revised.

  详细研究了6,6'-二溴联苯二酚（2）的合成方案。6-氟-3-乙酰氧基吲哚（7）与靛红（8）在甲醇中与Na 2 CO 3的反应以中等收率产生了6'-氟靛红。其结构确定主要使用1 H NMR光谱进行。基于此结果，修改了Cooksey报告的2的合成方案。
• 6-Bromoindirubin-3′-oxime derivatives are highly active colistin adjuvants against <i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Haoting Li、Anne E. Mattingly、Richard D. Smith、Roberta J. Melander、Robert K. Ernst、Christian Melander

  DOI：10.1039/d2md00370h

  日期：——

  Multidrug resistant (MDR) bacterial infections have become increasingly common, leading clinicians to rely on last-resort antibiotics such as colistin.

  多重耐药（MDR）细菌感染越来越普遍，导致临床医生不得不依赖最后的抗生素，如科利斯汀。
• [EN] MICROBIAL PRODUCTION OF INDOLE-3-ACETIC ACIDS AND SUBSTITUTED ANALOGS THEREOF VIA FERMENTATION<br/>[FR] PRODUCTION MICROBIENNE FERMENTAIRE D'ACIDES INDOLACETIQUES ET DE LEURS ANALOGUES SUBSTITUES
  申请人：GENENCOR INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1995034658A1

  公开（公告）日：1995-12-21

  (EN) Bacteria of the genus $i(Escherichia), genetically altered to relieve inherent regulatory mechanisms of the tryptophan biosynthetic pathway, carrying DNA containing sufficient genetic information for conversion of anthranilate to tryptophan and for tryptophan to indole-3-acetic acid are useful in the fermentative production of indole-3-acetic acid and substituted analogs thereof.(FR) Des bactéries du genre $i(Escherichia), génétiquement modifiées pour faire disparaître des mécanismes régulatoires inhérents de la voie biosynthétique du tryptophane, comportant un ADN contenant des informations génétiques suffisantes pour la conversion d'anthranilate en tryptophane et du tryptophane en acide indolacétique, sont utiles dans la production fermentaire d'acide indolacétique et de ses analogues substitués.