1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione | 216877-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 216877-43-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₇
• 分子量: 377.394
• InChiKey: APPVBCCOGLOIKL-DINLJIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofO-,S-,N- andC-Glycosides of 2-Amino-2-Deoxy-d-Glucopyranose from Glycosyl Iodides

  摘要：

  在温和条件下，受保护的D-葡糖胺的糖基碘化物就地生成，并与各种亲核试剂偶联，以良好产率提供相应的β-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44978
• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Iodo-4,5-bis-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dione 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofO-,S-,N- andC-Glycosides of 2-Amino-2-Deoxy-d-Glucopyranose from Glycosyl Iodides

  摘要：

  在温和条件下，受保护的D-葡糖胺的糖基碘化物就地生成，并与各种亲核试剂偶联，以良好产率提供相应的β-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44978

文献信息

• Efficient Synthesis of<i>O</i>-,<i>S</i>-,<i>N</i>- and<i>C</i>-Glycosides of 2-Amino-2-Deoxy-<scp>d</scp>-Glucopyranose from Glycosyl Iodides
  作者：Luigi Lay、Nicolas Miquel、Stefano Vignando、Giovanni Russo

  DOI：10.1055/s-2003-44978

  日期：——

  Glycosyl iodides of protected d-glucosamine are generated in situ under mild conditions and coupled with different kinds of nucleophiles, providing the corresponding β-glycosides in good yields.

  在温和条件下，受保护的D-葡糖胺的糖基碘化物就地生成，并与各种亲核试剂偶联，以良好产率提供相应的β-糖苷。